同时，岛津、加藤联军仅用不到八天时候便压抑了戍守空虚的土佐国，随后渡海前去毛利领内的三原城，与紧追在黑田军屁股前面的加藤清正带领的九州联军会师。两军沿着黑田如水上洛的线路一起紧追慢赶，日夜兼程，但终究还是晚了黑田、毛利一步，于蒲月十五日凌晨到达大坂城下。
日本人常说“关东”“关西”，这此中的“关”，指的是当代日本在东海道设置的铃鹿关，在北陆道设置的不破关，以及在东山道设置的爱发关。而关原，顾名思义，就是在不破关前的一片小平原，关原以东就是关东，关原以西就是关西。
经使番事前布告，秀保到达长岛城时，大和丰臣氏五千石以上的家臣早已拜伏在城外，严峻而又镇静地恭候着这类范围空前的雄师的到来。
蒲月十四日，秀保到达岐阜城，稍作逗留，便在次日中午到达了属于藤堂高虎的北方城。在这座西南美浓的重镇中，秀保对驻守此地的锅岛直茂等大名予以嘉奖，详谛听取了他们关于此前织田军在周边活动的汇报，心中也对织田秀信的行动有了进一步的认知。
本该产生在此地的一场决定整日本运气的大战，却因为秀保的原因化作乌有。望着门路两侧的崇山峻岭以及山边的几个小村落，秀保感慨不已，相较而言，虽说与德川氏的决斗从这里挪到了陆奥，但本身面对的情势要比汗青上石田三成所面对的宽松很多。汗青上，石田三成只要一次机遇，失利了便没法翻身，而秀保则分歧，即便会津败北，他在近畿、九州、关东等地等占有上风，只要当真构造，完整能够再与德川军一决高低。
从留守家中的以心崇传等人丁中得知，就在蒲月十三日，黑田如水和毛利辉元单身赶往大坂城，在城外惣构面见此前还与毛利氏势成水火的石田三成等几位推行，详细扳谈内容不得而知，但据宇喜多家的使番及大和丰臣氏安插在大坂城内的忍者的动静，石田三成不顾宇喜多和前田家的反对，安排毛利辉元和黑田如水临时前去各安闲大坂的屋敷居住，但不答应他们进入本丸觐见秀赖母子。
这期间还差点闹了个乌龙，因为最早到达的是岛津军，驻守城外的宇喜多秀家竟然一度觉得是加藤军在九州得胜，导致岛津军得以直捣大坂，与此前达到的毛利辉元里应外合，篡夺城池。
按打算，秀保是要在两天后颠末关原进入近江国，在佐和山城稍作逗留后前去御东山慰劳丰臣、前田诸军将士的。可就在进入关原前，他获得了小笠原隆清的密信，得知在毛利军猛攻御东山城时，邻近的佐和山城城代、石田三成的父亲石田正继不肯出兵互助，且在前田军到达城下时，石田正继也不肯意开城供应补给，这使得前田军不得不绕过佐和山城援助御东山城，因为长途奔袭兵士多有怠倦，若非突袭胜利，很难说那场战役谁输谁赢。
想到这些，秀保暗自光荣，同时也替石田三成松了口气。从全局上说，秀保是信赖石田三成对秀吉、秀赖以及丰臣宗家的虔诚的；但从丰臣氏内部说，三成的虔诚无疑会对秀保阐扬后见感化形成影响，减弱秀保在大名心中的职位和威望。
南下颠末大垣城、胜幡城，秀保终究在蒲月十八日到达尾张和伊势邦交界的长岛城。这坐位于秀保领地东北鸿沟的城池，是大和丰臣氏东北防地的首要一环，本是岛清兴的居城，后临时交由福岛高吉的父亲福岛高晴守备。