杜月笙对后代的教诲高度正视，严格要求他们的学业，严禁他们感染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语测验成绩不佳，被他用鞭子责打十下。其八子三女都遭到了杰出的教诲培养，至今活泼在外洋商界，其子杜维善还是一名闻名保藏家和古货币研讨专家。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在故乡浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……
杜月笙简介（下）
1、不要怕被别人操纵，人家操纵你申明你另有效。
文明的熏陶，使杜月笙的全部气质脱胎换骨。闻名老报人徐铸成回想他年青时第一次见到杜月笙的景象时说，他本来觉得此人定会是青面獠牙，见了面才晓得本来是位言谈举止都很斯文的肥胖白叟。
25、事不要做绝，要留不足地。
黎元洪由总统被迫退位后，流落于上海，获得杜月笙热忱接待，是以黎元洪的秘书饶汉祥特撰这一副春联赠杜月笙。上联写战国时的春申君，其门下多养门客，以仗义疏财，交游广漠而闻名。下联指唐朝都城长安南郊的杜曲处所，此地盛唐时为贵族室第地，因簪缨世胄，家世崇高，大有去天尺五的显赫气势。以此典故暗喻杜月笙重义气，爱朋友。杜第宅门庭若市，气度不凡。这即是送杜月笙一块金字招牌，杜月笙特地请来妙手，将此春联制成黑底金字，髹漆生光，鲜明挂在客堂两楹，平生对此夸耀不已。杜月笙是以被其翅膀吹嘘为“当代春申君”。杜月笙也做些拉拢民气的事情。持续多年采办防备感抱病的药水，送到浦东故乡，按户免费发放。每逢上海及四周地区产生灾害，必然出面构造施助。偶然装出保护工人好处的形象，出面调剂劳资胶葛。杜月笙一改传统地痞身着短打、手戴戒指、卷袖畅怀的打扮，而是四时身着长衫，打扮斯丈，给人一种温文尔雅的形象。杜月笙附庸风雅，广结名流，大学者章太炎、名流杨度、名状师秦联奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社会职位不竭晋升。
——1931年6月骈文大师饶汉祥（原北洋当局总统府秘书）赠杜月笙
小杜城南五尺天。
29、不好好交我不回浦东去。
不顾部下一部分人的反对，杜月笙当即打消了统统的应酬，说：“我要办端庄事体！”他开端调兵遣将，分派给部下人任务：1、尽能够派人列席九亩地的公众大会。2、尽能够庇护马先生以及其他百姓党人的安然。3、尽能够保护会场次序。4、同意百姓党人所提的统统定见。
在那次集会上，与会的人个个悲忿非常，分歧议决，从明天（6月1日）起，全上海的门生复课、工人歇工、贩子罢市，同时通电国表里声诉英日两国的罪过，要求天下公理，举国高低分歧援助声讨。
记念嵌典杜月笙联
三太太孙佩豪，姑苏人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生养两个儿子，即维屏、维亲。