初平三年（192年），兖州刺史刘岱辟召程昱为用，程昱不该命出任。当时刘岱与袁绍、公孙瓒和亲，袁绍令老婆居于刘岱处，公孙瓒亦遣处置范方带兵助刘岱守地。厥后袁绍与公孙瓒反面。公孙瓒击破袁绍军，因而遣使向刘岱说要收取袁绍的老婆，令刘岱遣上，并与袁绍断交。公孙瓒又向范方命令：“若刘岱不遣上袁绍家小，便领兵返来。待我定了袁绍，就攻打刘岱。”刘岱连日不能决定，别驾王彧向刘岱说：“程昱有策画，能断大事。”刘岱因而召见程昱问计，程昱说：“如果放弃袁绍这个近援而求于公孙瓒为远助，这即是求人于越地以挽救受溺的儿童一样。并且，公孙瓒亦非袁绍之敌，现在虽稍胜袁绍军队，但终究必为袁绍所擒。如果取其一朝一夕之势而不思虑长远的打算，将军您必败无疑。”刘岱服从其计。因而范方领其兵归去，兵尚未至而公孙瓒已大为袁绍所破。刘岱表奏程昱为骑都尉，程昱却以身疾请辞。
建安五年（200年），程昱迁为振威将军。当时袁绍在黎阳将移兵南渡，而程昱却只要七百兵守着鄄城，曹操晓得危急，命人奉告程昱，欲加二千兵前去鄄城助守。程昱不肯接管，说道：“袁绍拥兵十万之众，自发得所向无前。他若见我领兵少，必不敢等闲来攻。但如果增加了我的兵士，过量则不成不攻，要攻之必克，只会两损其势。愿公不要思疑！”曹操从之。袁绍闻程昱兵少，公然不敢进兵。曹操闻其事，向贾诩道：“程昱的胆略，超越孟贲、夏育啊。”
攻取荆州后，中原之地大抵安定，曹军权势逐步扩大。一次，曹操抚着程昱之背说道：“当初兖州之败，若非服从你的战略，我又怎能够来到这里呢？”程昱答道：“所谓‘满足不辱’（出自《品德经》第四十四章，指一小我只要晓得满足，就不会因为过份的贪婪而获得屈辱的结束），现在是我激流涌退的时候了。”因而正式表示今后缴还兵权，阖门不出。
程昱这个谋不及郭嘉，治国不如荀彧，军事才气不如荀攸，是个千里之才，做个太守还是能够的，不过程昱虔诚于曹魏，胆量大。
汉献帝定都许县后，以程昱为尚书。当时兖州尚未绥抚伏贴，因而又以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事。
建安十六年（211年），曹操征讨韩遂、马超时，曹丕留守，又使程昱参知军事。等时田银、苏伯即是河间作反，曹丕遣将军贾信征讨。叛军中有千余人请降，朝中大臣皆以为应遵还是法，尽诛降军，程昱却说：“之前之以是要诛杀投降者，是因为当时势势动乱，天下大乱，攻打贼人时采纳‘围而后降者不赦’的目标，目标在于向别的乱党显现不尽早投降的结果，让统统仇敌都感到惊骇，未围先降，那今后用兵便不需求动辄围城。现在天下情势大抵已经安宁，并且今次的战事是产生在国土以内，这些都是不成气候的贼众，杀了他们也没有能够请愿示惧的处所，落空了以往诛降的战略意义。是以我以为这些降兵不成诛杀；即便要诛杀他们，也要先扣问曹公的定见。”但是当时的大臣都说：“军事方面我们能够自行下决定，毋须事事向曹公启奏啊！”程昱闻言后，不再作出回应。