公元214年（建安十九年），刘备与刘璋分裂，智囊庞统中流矢身亡，刘备乃召张飞、赵云、诸葛亮入川援助，荆州只留关羽驻守。刘备安定蜀地后，以关羽董督荆州事，?受权掌管荆州地区刘备节制的部分，包含荆州南部四郡和从东吴借来的南郡治所江陵和四周的公安，关羽究竟上镇守荆州五郡（南郡、长沙郡、零陵郡、武陵郡、桂阳郡）。
公元219年（建安二十四年），刘备军与曹操军相争汉中，魏将夏侯渊被刘备大将黄忠所斩，曹操亲提雄师来争汉中，刘备扼守，赵云又在汉水劫去粮草，曹操无法只得退出汉中，刘备遂占有汉中。
而孙权命吕蒙为主帅偷袭荆州，并亲身率军为后盾。荆州重镇江陵守将麋芳（刘备小舅子）、公安守将士仁因与关羽有嫌隙而不战而降。
关羽乘胜对樊城建议猛攻，樊城进水，城墙崩塌，而曹仁的守军也因为多次败北而大量减少，只剩下几千人，樊城被围数重，外内断绝，粮食也快被吃完，众将都惶恐不安。曹仁在满宠的劝说下，与将士们盟誓，以死守城。关羽又家数的将领把将军吕常包抄在襄阳。荆州刺史胡修、南乡太守傅方都投降了关羽。
到了八月，天降大雨十余日，汉水是以暴涨，关羽因掘江堤以大水灌于禁军，于禁军虽在高山，却被水淹五六丈，于禁七军都被淹没，于禁只与诸将登高望水，无所躲避，关羽乘大船打击于禁，于禁投降。曹操得知于禁投降的动静非常惊奇。
公元208年（建安十三年），刘备投奔刘表，屯兵于新野。曹操带领雄师南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵汇合，但刘备于途中被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。
刘备结合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等戍守荆州，因而刘备又与孙权大将周瑜夹攻曹仁，命关羽绝北道断曹仁后路。待刘备获得荆南四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳），拜关羽为功臣，受封襄阳太守、荡寇将军，此时襄阳实为曹操权势范围，由乐进驻守，以是关羽驻于江北。?在此期间，关羽重修了江陵城。
当时孙权打击合肥。曹魏的主力都驻守在淮南。扬州刺史温恢对兖州刺史裴潜说：“此处固然有贼人，却不值得担忧。现在方才涨水，征南将军曹仁却孤军深切，没有长远的筹办，关羽刁悍奸刁，只恐怕征南将军会有变故。”不久，关羽公然令南郡太守糜芳保卫江陵，将军士仁守公安，他本身率军向樊城的曹仁打击。
公元194年（兴平元年），曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，因而出兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前去救济。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。
救济樊城的徐晃因兵力不敷，以为很难与关羽对抗，不过以后曹操前后调派徐商、吕建等将领以及殷署、朱盖等十二营兵马声援徐晃。关羽在围头派有军队驻守，在四冢另有驻军。徐晃因而扬言将打击围头，却奥妙攻打四冢。关羽见四冢危急，便亲身带领步、马队五千人出战，徐晃迎击，关羽退走。关羽在堑壕前围有十重鹿角，徐晃追击关羽，二人都进入关羽对樊城的包抄圈，包抄圈被突破，傅方、胡修都被杀死，关羽因而撤围退走，但是关羽的船只仍扼守沔水，去襄阳的路隔断不通。