曹操到洛阳朝见汉献帝，带着董昭，二人坐在一起。曹操问：“现在我来这里，该当采纳甚么战略？”董昭说：“将军叛逆兵，诛杀暴动之徒，入京朝拜天子，帮手王室，这是能够媲美春秋诸侯五霸的功劳。但上面的各个将领，民气各别，一定肯从命您。当今您留在这里匡弼天子，情势对您倒霉，只要转移圣驾到许县了。当然朝廷逃亡迁徒以火线才回到旧时都城，不管远近都在盼望，企图在一个早上安宁下来。现在又一次迁徙圣驾，不能让世人对劲。做非同平常的大事，就得有超出通例的行动，但愿将军筹划如何做利多弊少。”
公元230年（太和四年），董昭开端代理司徒的事情。
公元219年（建安二十四年），关羽包抄樊城，孙权调派使者来奉告曹操说：“我想要派兵向西攻打篡夺关羽的地盘，江陵、公安两县非常首要，关羽失掉了这两座城池，必然会主动奔逃。对樊城的包抄就会虽不直接去救而自行消弭。请对这个打算保密，不能泄漏而让关羽有所筹办。”曹操扣问众臣该如何对待孙权的要求。大师都说该当保密。董昭说：“军事上的事情重视权变，要求它符合时宜。应当大要上承诺孙权，为他保密，但实际上要把它泄漏出去。关羽传闻孙权出兵西上。如果退兵庇护本身，樊城的包抄就会很快消弭，我们很便利地获得好处，还能够使孙权、关羽两支贼军像两匹马一样相互对峙进犯，我们坐等他们的困乏怠倦。如果我们保密而不使它泄漏，让孙权的打算实现，那不是上策。别的，围城中的将官如果不晓得外有救兵，想到粮食越来越少。会产生惊骇情感，倘如有了其他的设法，形成的危难将不会小。以是还是暴露这个动静对我们无益。并且关羽为人刁悍凶暴，本身倚仗江陵、公安二城戍守坚毅，必然不会当即退兵。”曹操说：“很好。”因而号令前去救济曹仁的大将徐晃把孙权的来信射到围城里和关羽的虎帐中，围城中的人晓得了这个动静，斗志倍增。而关羽公然踌躇不决。比及孙权军队到了江陵、公安，获得了关羽的这两座城池。关羽惨遭失利。
公元195年（兴平二年）。汉献帝东归，达到安邑。董昭随张杨前去驱逐，被拜为议郎。
恰逢魏郡太守栗攀被兵士所害，袁绍就让董昭兼任魏郡太守。当时全郡境内次序大乱，贼人数以万计，他们派使者相互来往。停止买卖贸易。董昭非常正视这类环境，找机遇在他们中间停止诽谤，乘他们力量衰弱时出兵征讨。打得贼方大败。两天内三传捷报。
沮授这番过来是奉迎天子的，对待权臣金良也没有太多的好印象，便对付地拱手道：“沮授亦久闻将军大名，本日一见，公然名不虚传，真乃一代名将。”
曹丕台端达到南阳郡宛城，征南大将军夏侯尚等人攻打江陵，没有胜利。当时长江水浅，江面狭小，夏侯尚想要乘船带领步兵马队进入江中陆地驻扎，制作浮桥，桥南北能够来往，计议的人多数以为如许就必然能霸占江陵城。董昭上疏说：“武天子聪明英勇都超越凡人，而他用兵时都非常正视仇敌，不敢像如许轻敌。现在把军队驻扎在洲渚中，已经很深切了；乘浮桥渡水，是非常伤害的；只从一条门路行进，是非常狭小的。这三种环境都属于兵家所忌讳的，而现在竟然都实施了。如果贼兵频繁进犯浮桥，我们戍守上有一点疏漏，那么，洲渚中的精锐力量，就将不再为魏国统统，而将转化为吴国的了。臣暗里为这类情势忧愁，废寝忘食，而那些计议此事的人却怡然得意，不觉得忧愁，不是太胡涂了吗？再加上江水向来是要涨的，一旦江水暴涨，用甚么来防备？破不了贼兵，本身先垮台了。为甚么仰仗伤害的阵势，却不惊骇？事情将会非常伤害了，但愿陛下考查这些景象！”曹丕明白了董昭的话，当即号令夏侯尚等人缓慢撤出。吴军分两路向前挺进，魏军成一起撤退，不时崩溃，将军石建、高迁仅以身免。魏军退出十来天，江水暴涨。曹丕奖饰董昭有张良、陈平那样的见地。