在1999-2000赛季，是安切洛蒂以及尤文图斯失利的赛季。阿谁赛季尤文图斯的阵容不成谓不豪华。光是大因扎吉，皮耶罗和齐达内构成的三叉戟就充足和其他朱门相对抗了，更何况另有着范德萨，费拉拉，孔蒂，刘阳现在的队友奥利塞赫等人。但是联盟杯中主客场被塞尔塔双杀，意大利杯输给拉齐奥。而在联赛最后一轮，有着两分上风的尤文图斯不测输给了佩鲁贾，把已经揣进兜里的联赛冠军又掏了出来。
但是主客场的比赛就是如许，偶然候 一些比赛常常会超出人们的料想。回到诺坎普，范加尔带领巴塞罗那罢休一搏。成果在巴塞罗那的主场，里瓦尔多、菲戈、克鲁伊维特和丹尼・加西亚的进球让巴塞罗那在主场畅快淋漓的赢了切尔西一个5:1，总比分6:4淘汰了切尔西。
AC米兰的主锻练是安切洛蒂，也就是现在大师嘴里的“安胖”。
退役后的安切洛蒂成为意大利国度队的助教，帮忙主锻练萨基率队获得天下杯亚军。1995-96赛季安切洛蒂带领雷吉纳胜利升入意甲，不久他就获得了执教新贵帕尔马的机遇。在帕尔马，安切洛蒂在1996-1997赛季带领帕尔马获对劲甲亚军。在1997-1998赛季，安切洛蒂又率队拿到了联赛第五，获得了欧洲联盟杯资格。
联赛夺冠有望的环境下，安切洛蒂春联盟杯的比赛但是万分正视了。