吴生与紫衣女同床睡觉，纵情欢乐，恩爱非常。过后，吴生向紫衣女讨取信物，她就摘下金手镯赠给他。俄然孺子来讲：“神仙凡人有别，请吴先生顿时回家。”女子仓猝起床出门去了。吴生问孺子白生那里去了，孺子说：“早去上朝了，他叮咛我去送你。”吴生闷闷不乐，只好跟孺子按原路返回。到了天门，一转头，孺子不知何时已不见了，门边的两个老虎张着大嘴一起向他扑来。吴生仓猝快跑，面前倒是一条无底的山谷，想住脚巳来不及了，一头扎进了山谷，吃了一惊，出了一身盗汗。一睁眼，本来是做了个梦。太陽已红彤彤的了。拿起衣服一抖，感觉有件东西掉在床上，一看，恰是那金镯子，吴生内心好生奇特。
有一个墨客叫吴筠，字青庵，少年时就很驰名誉。本地葛太史曾看过他的文章，赐与好评。因喜好他的文才，就托与吴筠要好的人请他来扳谈，以察看他的言谈与文采，并说：“那里有像吴筠如许的才学还耐久过穷日子的呢？”并叫邻居们传话给吴筠：“如果能昂扬长进，考取功名，我就把女儿嫁给他。”
一天夜里，明月之下，有一个秀才来拜访他。此人长得白净脸，短头发，细细的腰，长长的手。吴生有规矩地问此人从那里来，有甚么事。那人说：“我姓白，字于玉。”两人又稍稍说了几句话，吴生感觉此人气度开阔，内心非常赏识，就留白生同宿一处。白生也不推让，睡到天明才走。吴生再三叮嘱，趁便时再来叙谈。白生也感觉吴生诚笃热忱，就提出要在吴生家借住。吴生非常同意，约好搬场的日子，就分离了。
到了搬场的那天，先是一个老头送炊具及别的器具来，随后白生才到。他骑一匹白龙马，吴生驱逐出去，忙命家人打扫房间安排住下。白生也打发跟来的人牵马归去。
过了几天，天上俄然下起蒙蒙细雨来。吴生很驰念白生，就走到白生住的房间。一看白生住的床上充满了老鼠的爪迹，叹了口气，用条帚扫了一下，铺上一张席子躺下歇息。未几时，就见白生的书童来请他，吴生非常欢畅，跟了孺子就走。一顷刻，见一群小鸟飞来，孺子抓住一个对吴生说：“黑路难走，可骑小鸟飞翔。”吴生顾虑这么小的鸟能担当得动吗？孺子说：“能够骑上尝尝。”吴生就试着骑在上面，见鸟背非常宽广，孺子也骑在他身后，只听嘎的一声就飞上了天空。
又走了一段路，就瞥见白生在门口等他。白生一见到吴生，忙上前来握住他的手，领他进了院子。吴生见屋檐下净水白沙、涓涓流淌，玉石雕砌的雕栏，仿佛月宫一样。刚进屋坐下，就有妙龄女子前来献香茶，接着就摆上酒宴。四个美女，金佩玉环、叮当作响，侍立两边。吴生刚觉背上有点痒痒，就有美人伸入细手用长指甲悄悄搔痒。吴生直觉心神摇摆，一时安静不下来。不一会儿，就喝得有点醉意，垂垂把握不住自已，笑着看看美人，殷勤地与美女说话，美女常常笑着避开他。白生又命美女唱歌佐酒。一红纱女子端着酒杯献酒，一面唱动听的歌曲，众美女也都跟着一起吹奏起来。奏完，一个绿衣女子一面唱歌，一面献酒；一个穿紫衣的和一个穿白纱衣的女子嗤嗤笑着，暗中相互谦让，不敢向前。白生又命她们一人唱歌，一人敬酒。因而紫衣女便来敬酒。吴生一面接杯，一面用手挠女子的手腕。女子一笑失了手，把酒杯掉在地上打碎了。白生责备她，这女子含笑捡杯，低下头细声说：“冷如鬼手馨，强来捉人臂。”白生大笑，罚紫衣女自唱自舞。紫衣女舞完后，白衣女又来敬一大杯，吴生回绝；白衣女捧酒不快，吴生只得又勉强喝了。吴生用醉眼细看这四个女子，都风采翩翩，没有一个不是绝世才子。吴生俄然对白生说：“人间的美女，我求一个都很难，你这里这么多标致的美人，能不能让我真正欢愉欢愉？”白生笑着说：“足下不是成心中人吗？这些你还能看上眼？”吴生忸捏地说：“我明天赋晓得我见地得太少。”因而白生就调集起统统美女让吴生挑选。吴生看看哪个也好，一时拿不定主张。白生因为紫衣人曾和他有过捉臂之交，便叮咛她抱了被子去奉养吴生。