杨玄感兵变失利后，在衙役手中逃脱的李密与王仲伯先投奔逃到平原(山东平原)一带的义兵首级郝孝德处，但郝孝德却不以礼相待，因而李密又投另一义兵首级知世郎王薄，王薄对其也不重用。是年，山东闹饥荒，李密二人沦落到削树皮用来充饥。
寄言世上雄。虚生真可愧”。
樊哙贩子徒，萧何词讼吏。
翟让部下有个叫贾雄的人，晓得阴阳占候，被翟让命为智囊，并且言无不消。李密主动与贾雄结下深厚的友情，然后让贾雄暗中助他。时价翟让召贾雄议事，并将李密所言奉告了贾雄，问其是否可行。贾雄说：“吉不成言。”又说：“公自主恐一定成，若立斯人，事无不济。”翟让不解，问道：“如卿言，蒲猴子当自主，何来从我？”贾雄答复说：“事有相因。以是来者，将军姓翟，翟者，泽也，蒲非泽不生，故须将军也”。没有甚么文明的翟让听他如许一说，坚信不疑，今后翟让和李密干系与日俱增。李密获得翟让的信赖后，便开端参与瓦岗军的议事。
当时有个叫李玄英的人，从东都逃出来，在众义兵中寻访李密，并云“斯人当代隋家”。别人问其故，李玄英说：“比来官方谣歌有《桃李章》曰：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花圃里。勿浪语，谁道许！’‘桃李子’，谓流亡者李氏之子也；皇与后，皆君也；‘宛转花圃里’，谓天子在扬州无还日，将转于沟壑也；‘莫浪语，谁道许’者，密也”。待与李密相遇后，遂委身事之。另有前宋城尉齐郡人房彦藻，自大其才，但却没法发挥，因此参与了杨玄感之事。杨玄感失利后，房彦藻隐姓埋名，成果在梁、宋之间，碰到了李密。此时，翟让命李密游说邻近的小股义兵，李、房二人以身相随，所至皆附。翟让见李密为豪杰所归，欲从其计，但踌躇未决。
此战，李密用计和批示精确，一举毁灭隋军主将，获得了瓦岗军建立以来的第一次严峻胜利，使河南郡县为之沮丧。瓦岗军随后乘胜攻占军事重镇荥阳城，为篡夺粮仓，生长强大力量，缔造了无益前提。战后，翟让令李密独立设帐统领一部兵马，因李密曾经的爵位是蒲猴子故他的虎帐号蒲猴子营。李密治军严整，“凡号令士卒，虽隆冬，皆如背负霜雪”。志在天下的李密的糊口也很简朴，所得金宝，全数分给部下，以是深得众心。在打败张须陀攻占荥阳城后，没有多弘愿向的翟让就对李密说：“今资粮粗足，意欲还向瓦岗，公若不往，唯公所适，让今后别矣”。翟让率辎重东归，李密则西行至康城，说下数城，大获资储。翟让大为悔怨，也率兵随李密而行。
沾襟何所为？欣然怀古意。
不久。王仲伯分开李密偷偷回至天水，李密则逃到淮阳(河南淮阳)，住在村中，改姓名刘智远。当起了私塾先生。几个月间，李密郁郁不得志，便作了一首五言诗，哀叹本身的苦楚处境：