正如同硅谷的大环境孕育、塑造了史蒂夫对技术的悲观态度，20世纪60年代的期间背景促使这位充满猎奇心的年青人不竭去摸索更深层次的真谛。和同期间的其他年青人一样，史蒂夫感化于反文明活动的海潮中，充满了质疑精力，巴望摆脱传统的桎梏。史蒂夫属于战后婴儿潮一代，他嗑过药，沉浸于鲍勃·迪伦、披头士乐队、戴德而死乐队和摇滚女王珍妮丝·贾普林（Janis Joplin）的背叛歌词中，乃至喜好迈尔斯·戴维斯（Miles Davis）的爵士乐小号吹奏，戴维斯的吹奏比摇滚歌手更极度、更纯粹、更笼统。他也会研讨思惟家的著作，比如日本铃木禅师（Suzuki Roshi）、拉姆·达斯和帕拉玛汉沙·尤伽南达（Paramahansa Yogananda），在史蒂夫眼中，这些大师都是哲学之王。阿谁期间所通报出的信息显而易见：质疑统统，特别是权威；勇于尝试；上路流浪；无所害怕；缔造一个更夸姣的天下。
在史蒂夫的帮忙下，沃兹做出了第一台数字“蓝盒子”，这台机器能摹拟电话公司转接设备的信号，连接到天下上任何一个角落的任何一部电话。只要把这台利用电池的小设备放在电话的听筒边，就能骗过贝尔电话公司的转接体系，免费拨打海内长途电话乃至是国际长途电话。当然，这么做是不法的。
在佛教哲学中，生命常常被比方成一条奔腾不息的河，人间万物、每个个别都处于永久的变动中。以如许的天下观来看，寻求完美也是一个渐进持续的过程，永久都不成能完整完成。这个观点与史蒂夫的本性是完整符合的。看着面前还没做完的半成品，接下来要做的几个新产品的假想就会主动呈现在他脑海里。他永久不会对能够性设限，是以他的事情也永久没有完成的那一天。固然史蒂夫几近不会停止任何自我心机分解，但他在糊口中不竭革故更始；固然偶然候他的刚强己见已经到了不成理喻的程度，但他老是在不竭适应、不竭修改，遵循本身的本能去学习、去尝试。他本人也一向处于生长、窜改的过程中。
史蒂夫没有沃兹那样的天赋，但却有着与生俱来的巴望，想要把好产品送到尽能够多的人手里，供人们利用，这一点让他从一大群捣鼓电脑的专业爱好者中脱颖而出。史蒂夫仿佛天生就是一名经理人，长于压服别人去寻求只要他才气看到的目标，然后与别人通力合作，催促别人达成这个目标。这类才调的第一次揭示是在1972年，他和沃兹展开了一次看上去不成思议的贸易合作。
在描画史蒂夫职业生涯的书里描画他的精力糊口仿佛显得不应时宜。但史蒂夫年青的时候的确非常虔诚，通过服用迷幻剂，也通过宗教信奉，尽力看望表象之下的深层次内涵和认识。精力寻求大大拓展了史蒂夫的聪明与视野，让他能看到别人看不到的能够性，比如与众分歧的产品，比如完整颠覆传统的贸易形式。
史蒂夫去印度本来是想拜访尼姆·卡洛里·巴巴大师，人们也称之为马哈拉杰–吉，布里安特和弗里德兰都曾师从于他。但在史蒂夫达到印度的几天之前，大师就归天了，这让他抱憾毕生。史蒂夫在印度的糊口随心所欲、漫无目标，和其他前来朝圣的年青人一样，都是为了追随没法从本身的家庭中获得的更开阔的视野。他去插手了一场近1000万人插手的宗教集会。他穿戴棉质的长袍，吃着奇特的食品，一名奥秘的大师还帮他剃了头。他得了痢疾。他在印度第一次读到尤伽南达的著作《一个瑜伽行者的自传》（Autobiography of a Yogi），这本书他以后还会多次浏览。2011年10月16日，史蒂夫的悲悼会在斯坦福大学记念教堂停止，每位参加的来宾都拿到了一本《一个瑜伽行者的自传》。