正如同硅谷的大环境孕育、塑造了史蒂夫对技术的悲观态度，20世纪60年代的期间背景促使这位充满猎奇心的年青人不竭去摸索更深层次的真谛。和同期间的其他年青人一样，史蒂夫感化于反文明活动的海潮中，充满了质疑精力，巴望摆脱传统的桎梏。史蒂夫属于战后婴儿潮一代，他嗑过药，沉浸于鲍勃·迪伦、披头士乐队、戴德而死乐队和摇滚女王珍妮丝·贾普林（Janis Joplin）的背叛歌词中，乃至喜好迈尔斯·戴维斯（Miles Davis）的爵士乐小号吹奏，戴维斯的吹奏比摇滚歌手更极度、更纯粹、更笼统。他也会研讨思惟家的著作，比如日本铃木禅师（Suzuki Roshi）、拉姆·达斯和帕拉玛汉沙·尤伽南达（Paramahansa Yogananda），在史蒂夫眼中，这些大师都是哲学之王。阿谁期间所通报出的信息显而易见：质疑统统，特别是权威；勇于尝试；上路流浪；无所害怕；缔造一个更夸姣的天下。
在描画史蒂夫职业生涯的书里描画他的精力糊口仿佛显得不应时宜。但史蒂夫年青的时候的确非常虔诚，通过服用迷幻剂，也通过宗教信奉，尽力看望表象之下的深层次内涵和认识。精力寻求大大拓展了史蒂夫的聪明与视野，让他能看到别人看不到的能够性，比如与众分歧的产品，比如完整颠覆传统的贸易形式。
从库比蒂诺的霍姆斯特德高中（Homestead High School）毕业后，史蒂夫去了位于俄勒冈州波特兰的里德学院（Reed College）上大学，从当时起，他的精力寻求之旅已然开启。没过量久，这位率性的大一重生就开端翘课，只去上本身感兴趣的课，一个学期后，他就退学了，父母并不知情。第二个学期，他开端旁听各种课程，包含一门书法课，按照他本身的说法，麦金塔电脑字体设想的灵感恰是来源于这门课程。他同时开端研讨亚洲的哲学思惟和奥秘主义，并且嗑药嗑得更频繁了，乃至把嗑药当作了崇高的宗教典礼。
史蒂夫去印度本来是想拜访尼姆·卡洛里·巴巴大师，人们也称之为马哈拉杰–吉，布里安特和弗里德兰都曾师从于他。但在史蒂夫达到印度的几天之前，大师就归天了，这让他抱憾毕生。史蒂夫在印度的糊口随心所欲、漫无目标，和其他前来朝圣的年青人一样，都是为了追随没法从本身的家庭中获得的更开阔的视野。他去插手了一场近1000万人插手的宗教集会。他穿戴棉质的长袍，吃着奇特的食品，一名奥秘的大师还帮他剃了头。他得了痢疾。他在印度第一次读到尤伽南达的著作《一个瑜伽行者的自传》（Autobiography of a Yogi），这本书他以后还会多次浏览。2011年10月16日，史蒂夫的悲悼会在斯坦福大学记念教堂停止，每位参加的来宾都拿到了一本《一个瑜伽行者的自传》。
在史蒂夫的帮忙下，沃兹做出了第一台数字“蓝盒子”，这台机器能摹拟电话公司转接设备的信号，连接到天下上任何一个角落的任何一部电话。只要把这台利用电池的小设备放在电话的听筒边，就能骗过贝尔电话公司的转接体系，免费拨打海内长途电话乃至是国际长途电话。当然，这么做是不法的。