但是。在到达键取山和天神山之间的通道时，横田旨俊背后铁炮声连响。两侧山林中的最上伏兵刹时杀出，上杉军当即堕入对方重围当中。混战中，横田旨俊被草刈志摩守讨取，上杉军残部向中山城撤退。
长谷堂城，防备上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，比拟畑谷城，此处城防更加坚毅，易守难攻。自仲春十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日调派上杉兵士九百沿大森山麓布阵，别离向西面的大手口和北面的八幡崎口推动。
同日在须川、柏仓八幡宫等地，上杉军也向最上军阵地策动了打击。因为最上伊达联军的抵当，上杉军没法再将战果扩大，两边进入了胶着状况，上杉雄师开端围困长谷堂城，而留守政景却为了保存气力回绝派军势入城，只情愿在须川一带打击核心上杉军。
直江兼续本想孤注一掷先攻陷长谷堂城再回师若松，但上杉景胜而后三天持续的催促使得他不得不撤围退兵。三月初十深夜，直江兼续号令青叶入道及反町大膳补葺狐越街道筹办撤兵，他将全军分为十三段，命春日元忠、筱井泰信二人先行，水原亲宪和沟口左马助殿军。次日天气微明时分，兼续命令放火烧营，全军由长谷堂城外的菅泽山本阵开端沿狐越街道撤退，而最上军却觉得这是直江兼续的战略而不敢出城，这反倒为上杉军的撤退争夺了时候。O
得知上山城败北且丧失惨痛，直江兼续却无可何如，上杉军围城已有五天，却没有获得任何战果，这期间直江兼续不竭地集结近两万五千兵力围城。包含攻陷白岩城的志驮义秀、攻破谷地城的下吉忠、占据鸟屋森城的中条三盛以及方才退回中山城的色部光长，还特地调派在须川之战中有超卓表示的水原亲宪布阵于谷柏富神山东麓一带，用来防备山形城方向的最上军。
长谷堂城内，深濑甚助、市川若狭守的铁炮队予以反击，两边在城外土堀展开对射。当上杉军攻至城门时，包含志村高治的长谷堂众、小国大膳的小国众、坂纪伊守的成泽众、佐佐木纲知的鲑延众、后藤将监的山野边众、草刈志摩守的天童众在内的最上军由城内冲出，两军在城外野战，战况非常狠恶，两边的铁炮队也在不断射击，战死者不计其数。
横田旨俊、色部光长兵分两路逼近上山城，而上山城守将里见民部已经于前一天晓得了上杉军来袭，因而告急调集城内守军一千五百人，一方面主动迎击色部光长，另一方面汇合山形城最上义光调派的草刈志摩守救兵设伏于上山城南边键取山和天神山的山谷。
三月初三，在围城十五天后，直江兼续收到本庄繁长密信。得知伊达政宗在松川惨败筹办退回本领，而留守政景也成心向退回岩出山城，便决定乘机向长谷堂城策动总攻。他之前田庆次、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信为前锋，共同青海川图书的铁炮队向长谷堂城策动守势。
遵循直江兼续的假想，秀保出兵起码要一个月时候，在这段时候里上杉家集合上风兵力定能压抑最上家，再割让部分最上领和伊达家保持敦睦，确保身后无忧，以后再回兵会津备战。没成想秀保固然是开战一个月后才出的兵，可上杉家并没有操纵好这段时候，而是在长谷堂城下一耗便是二十天，不但没有压抑最上义光，反而丧失惨痛，并且和伊达政宗兵器相向，这类周边环境比开战前更加糟糕。