二十二日上午十时，色部光长起首达到距上山城只要五千米的川口地区向最上军策动打击，麾下大将内藤左卫门慢慢推意向着石曾根地区集结，此地间隔上山城只要两千五百米。而横田旨俊的主力军也穿过忠川沼跨过姥怀地区向着赤坂、藤吾、阿弥陀三地进发。只要占据这三区，上杉军便能够俄然呈现最上家上山守军的背后，前后夹攻完成奇袭。
在川口、石曾根方面的上杉军遭受里见民部之弟里见扫部和里见东市正带领的一队最上军阻击，在得知横田旨俊讨身后开端向川口以西败退，遭最上军追击时内藤左卫门被讨死，色部光长退回挂入石地区。最上军趁着胜利诡计逼近挂入石。却遭到上杉守军奋力反击，终究两军因为颓废而各自出兵。
直江兼续本想孤注一掷先攻陷长谷堂城再回师若松，但上杉景胜而后三天持续的催促使得他不得不撤围退兵。三月初十深夜，直江兼续号令青叶入道及反町大膳补葺狐越街道筹办撤兵，他将全军分为十三段，命春日元忠、筱井泰信二人先行，水原亲宪和沟口左马助殿军。次日天气微明时分，兼续命令放火烧营，全军由长谷堂城外的菅泽山本阵开端沿狐越街道撤退，而最上军却觉得这是直江兼续的战略而不敢出城，这反倒为上杉军的撤退争夺了时候。O
但是。在到达键取山和天神山之间的通道时，横田旨俊背后铁炮声连响。两侧山林中的最上伏兵刹时杀出，上杉军当即堕入对方重围当中。混战中，横田旨俊被草刈志摩守讨取，上杉军残部向中山城撤退。
横田旨俊、色部光长兵分两路逼近上山城，而上山城守将里见民部已经于前一天晓得了上杉军来袭，因而告急调集城内守军一千五百人，一方面主动迎击色部光长，另一方面汇合山形城最上义光调派的草刈志摩守救兵设伏于上山城南边键取山和天神山的山谷。
苦战中，上杉家大将冈谷备中及马场次郎兵卫战死，最上家也阵亡了数十名家臣，两军战至傍晚还是不分高低，只好各自罢兵。而后五天时候里，直江兼续又构造了数次打击，固然都被最上方击退，但碍于贫乏援兵，城内处境日趋艰巨，终究只剩下不敷三千人，而作为援兵的留守政景则是遵循伊达政宗的号令严守须川一线，不肯驰援长谷堂插手守城，是以，胜利的天平允在逐步向直江兼续倾斜。
三月初三，在围城十五天后，直江兼续收到本庄繁长密信。得知伊达政宗在松川惨败筹办退回本领，而留守政景也成心向退回岩出山城，便决定乘机向长谷堂城策动总攻。他之前田庆次、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信为前锋，共同青海川图书的铁炮队向长谷堂城策动守势。
遵循直江兼续的假想，秀保出兵起码要一个月时候，在这段时候里上杉家集合上风兵力定能压抑最上家，再割让部分最上领和伊达家保持敦睦，确保身后无忧，以后再回兵会津备战。没成想秀保固然是开战一个月后才出的兵，可上杉家并没有操纵好这段时候，而是在长谷堂城下一耗便是二十天，不但没有压抑最上义光，反而丧失惨痛，并且和伊达政宗兵器相向，这类周边环境比开战前更加糟糕。
长谷堂城，防备上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，比拟畑谷城，此处城防更加坚毅，易守难攻。自仲春十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日调派上杉兵士九百沿大森山麓布阵，别离向西面的大手口和北面的八幡崎口推动。