长谷堂城，防备上杉家的西南三城之一，守将为志村伊豆守光安，守军五千人，比拟畑谷城，此处城防更加坚毅，易守难攻。自仲春十八日起，直江兼续便将本阵布于城西北的菅泽山，并于当日调派上杉兵士九百沿大森山麓布阵，别离向西面的大手口和北面的八幡崎口推动。
苦战中，上杉家大将冈谷备中及马场次郎兵卫战死，最上家也阵亡了数十名家臣，两军战至傍晚还是不分高低，只好各自罢兵。而后五天时候里，直江兼续又构造了数次打击，固然都被最上方击退，但碍于贫乏援兵，城内处境日趋艰巨，终究只剩下不敷三千人，而作为援兵的留守政景则是遵循伊达政宗的号令严守须川一线，不肯驰援长谷堂插手守城，是以，胜利的天平允在逐步向直江兼续倾斜。
长谷堂城内，深濑甚助、市川若狭守的铁炮队予以反击，两边在城外土堀展开对射。当上杉军攻至城门时，包含志村高治的长谷堂众、小国大膳的小国众、坂纪伊守的成泽众、佐佐木纲知的鲑延众、后藤将监的山野边众、草刈志摩守的天童众在内的最上军由城内冲出，两军在城外野战，战况非常狠恶，两边的铁炮队也在不断射击，战死者不计其数。
在铁炮的连番射击下，上杉军步步逼近长谷堂城，守将志村光安号令城内的铁炮予以反击，两边由此展开狠恶对射。上杉军依仗势大攻到大手口之下，城内守兵见状簇拥而出，两军在街道和泥田里展开白刃战，长谷堂城合战就此打响，战至傍晚，最上家臣新关备前守清房被讨死，两方休兵。
三月初三，在围城十五天后，直江兼续收到本庄繁长密信。得知伊达政宗在松川惨败筹办退回本领，而留守政景也成心向退回岩出山城，便决定乘机向长谷堂城策动总攻。他之前田庆次、中津川秀国、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信为前锋，共同青海川图书的铁炮队向长谷堂城策动守势。
仲春二旬日，直江兼续得知伊达政宗攻陷白石城，无法长谷堂还是坚城一座，死死挡在山形城前，为了更有效的围困长谷堂，他调派横田旨俊、色部光长率兵五千打击长谷堂城南面的上山城，意欲攻陷此城以管束长谷堂城。
上山合战是上杉军打击最上以来所蒙受最惨烈的失利，不但丧失了横田旨俊、内藤左卫门等数员大将，还没有实现攻陷上山城进而合围长谷堂城的计谋构思。不得不说是对直江兼续的一次严峻打击。