中午时分，昌幸派一支马队出西门查探敌情，康长号令康次反击，真田军一起南撤，将康次引至城南谷地，四周伏兵尽出，康次当场被真田家臣海野甚平讨取，石川军近千人仅二百余人得以生还。康长大怒，亲身上阵攻打西门，却被铁炮所伤，被迫撤回本阵。
当天夜里，信浓联军以京极军三千报酬前锋，日根野八百报酬殿军，分开上田原奔赴佐久郡的小诸城。但是，得知其意向的真田昌幸见战略得逞，亦是悄悄从小诸撤退，绕道浅间山南麓前去上田城。
听他这么一说，日根野和京极也心生踌躇：“依越前守之见，当如何是好？”
“既然二位情意已决，鄙人也无话可说。”京极高知叹了口气，“出兵至今未立寸功，如果不能在小诸击败真田安房守，就真是无颜见内府了。”
沉浸在攻陷海津城高兴中的诸将还不晓得，就在两天前，四月二十七日，真田昌幸便以带领一千军势从沼田城解缆，超出浅间山，突袭了戍守空虚的小诸城，城代大平伊贺守国祐私行出城野战，却被真田家臣河源纲家讨取，其子大平国则以三百军势笼城。
京极高知对秀久的设法表示思疑，他始终感觉这是秀久为解小诸之围寻觅的借口，可日根野吉明却有所摆荡，他的兵力为三家中起码，因此更加谨慎谨慎：“越前守所言不无事理，如果丧失了小诸城，吾等实在难以向内府交代，与其在此华侈时候，倒不如挥师南下，与城内守军一同夹攻真田军，这霸占上田城的功绩就当作顺水情面送给堀扫部和石川玄蕃好了。”
二十八日，仙石秀久不顾日根野吉明与京极高知的禁止，率所部一千五百人南下得救小诸城，却于城外遭受真田信繁伏击，麾下大将四宮光利等十余人战死，军势死伤近半，秀久率残部返回上原城外信浓联军本阵，要求日根野与京极两家一同出兵小诸城，但是被京极高知以“三百守军足以抵抗真田军，待霸占上田城后再南下援助不迟”为由回绝，日根野吉明也劝说仙石秀久不要意气用事，中了昌幸围魏救赵之计。
战至中午，小山田救兵八百人突袭仙石军右翼，真田昌幸也号令信繁建议反冲锋，仙石军逐步不支，秀久要求京极高知率部援助，但因为阵势局促，分歧适雄师作战，高知仅派五百人助其击退真田军，且禁止秀久进一步追击，劝说其先往小诸城与日根野汇合，重整旗鼓后再谋他法。
因而三旬日凌晨，京极、仙石率四千三百人赶往松井田，日根野部四百人留守小诸城。堀秀重于上田城北布阵，石川康善于城西布阵，昌幸则决定矫捷戍守，对石川军以打击为主，堀军以防备为主，别离击破，以拖待变。
但是跟着下午海津城的沦陷，情势急转直下，堀、石川联军一万一千余人敏捷南下，霸占了上田城东北的户石城，筹办于次日对上田城建议总攻。而京极高知则在深夜接到家康的密信，要求其率部东进，一同攻打松井田城。
与此同时，德川军对松井田城的打击也未见转机。浅野军于上野和信浓交界的碓冰垰伏击了京极、仙石联军，随即两边展开恶战，使后者一时难以到达松井田与德川军会师；为进一步打击德川军士气，浅野长政带领东海道诸军对德川关东领地展开大范围打击，钵形城、忍城、松山城接踵失守，川越城因城主果断抵当而在破城后遭到丰臣军的屠城，雄师前锋此时间隔江户城仅十五里之遥。