天正十三年（1585年）六月，四国征讨秀长作为秀吉的代理，担负兵力超越十万人的军队总司令。但是，长宗我部氏抵挡狠恶，且因为毛利氏和宇喜多氏的结合军迟来，因而有人建议秀长向秀吉声援。而秀长送出的手札（四国御发向事）被以为是现存少量的秀长的手札之一。
天正十八年（1590年），元月摆布，秀长的病情开端恶化，是以并没有参与小田原挞伐。十月摆布，外甥羽柴秀次前去谈山神社，祷告秀长的病病愈。以是，普通都以为秀长和秀次之间的干系杰出。
同年八月，因为长曾我部氏征讨的功劳，增领大和国的郡山城，成为一百一十六万石的大名。有下落拓自适的形象的秀长国土（大和、和泉、纪伊）中，寺社权势却非常强大，完整管理好并不是一件轻易的事。最后用了极其强迫的手腕才让领地内安宁下来，但这也形成今后的严峻题目。
同年，十月二十六日，一向回绝上洛的德川家康终究达到大阪，暂住在秀长邸。同天早晨，产生秀吉要求成为家康臣下的事件。有这段记录的史料并很多（家忠日记）（德川实纪）。但是除了秀长、秀吉以外被记载下来的人物只要浅野长政，普通以为这只是奥妙作战。
秀长身后三年，文禄三年（1594年），秀保病故，只要十六岁，没有子嗣，大和丰臣家断绝。
以下首要先容本能寺后秀长的事迹：
天正十一年（1583年）秀吉和织田家家臣柴田胜家战于贱岳（贱岳之战），而秀长天然有参战。就在两军对峙的当口，织田信孝举兵。在秀吉压抑信孝后，敌将佐久间盛政突袭中川清秀的阵营，中川在奋战而死。不过，最后秀吉军胜利。史料·白叟杂话里说到，传闻因为清秀战死的任务，秀长被秀吉叱责。但是也有说秀吉的行动谨慎谨慎的原因，叫守备的秀长作战。如果真的是把作战的任务交给守备的秀长，不能摧毁敌军的步地的能够性也就比较高。并且，白叟杂话作为史料颇受质疑。有一说法，就在这一年，秀长将苗字（姓氏）由木下改成羽柴。
天正十五年（1587年），九州征讨，秀长担负别動队日向国方面总司令。包抄了同耳川之战的高城，4月17日岛津忠邻夜袭了宫部继润的军队，并且岛津义弘率救兵突击（根白板之战）。在宫部继润抗战的期间，藤堂高虎、黑田孝高、户川达安等将结合反击，岛津军败北是以撤回萨摩国。以后，岛津家久为了媾和而拜候秀长，日向方面的进军结束。同年八月，秀长因为立下功劳，而从二位大纳言，因此厥后的人多称秀长为大和大纳言。
现在秀长与兄长秀吉和侄子丰臣秀赖一起被供奉在大阪市中心区的丰国神社。
天正十年（1582年）六月二日，织田信长因为部下明智光秀的背叛而死于京都本能寺（本能寺之变），享年四十九岁。秀吉从备中国高松城急返，六月十三日，与明智军战于山崎（山崎会战）。此时，秀长和黑田孝高一同守备天王山。同天，明智光秀败北他杀而死（一说为土民所杀）。同年，秀长任从五位下美浓守。
丰臣秀长（1540年—1591年），丰臣秀吉之弟，父亲是筑阿弥，别的一种说法是其父和秀吉同是木下弥右卫门，母亲是大政所阿仲，乳名小一郎、小竹。最后名为羽柴秀长，天正12年（1584年）时，改名为丰臣秀长。天正13年(1585年)领大和国的郡山城，成为110万石的大名。天正15年(1587年）时任大纳言，是以被称为大和大纳言。他是兄长秀吉的摆布手，在文武两面都非常活泼，对秀吉同一天下也有极大的进献。秀长的脾气温厚，一向担负帮助兄长的这个职务，很多诸侯也很依托这小我格高贵的人。