秀长身后三年，文禄三年（1594年），秀保病故，只要十六岁，没有子嗣，大和丰臣家断绝。
天正十二年（1584年），秀吉与德川家康和织田信雄的联军产生战事（小牧悠长手之战）。秀长进军守山，监督织田信雄。以后，外甥羽柴秀次（姊阿智之宗子）因为战事得胜而被秀吉斥责，此事非常驰名。同年六月的时候，长秀将名字改成秀长。而后，秀吉远征秀长也有随军，四国征讨也有立下军功，而秀长也极力于答复秀吉对秀次的信赖。
天正十五年（1587年），九州征讨，秀长担负别動队日向国方面总司令。包抄了同耳川之战的高城，4月17日岛津忠邻夜袭了宫部继润的军队，并且岛津义弘率救兵突击（根白板之战）。在宫部继润抗战的期间，藤堂高虎、黑田孝高、户川达安等将结合反击，岛津军败北是以撤回萨摩国。以后，岛津家久为了媾和而拜候秀长，日向方面的进军结束。同年八月，秀长因为立下功劳，而从二位大纳言，因此厥后的人多称秀长为大和大纳言。
天正十三年（1585年），纪州征讨时，和秀次一起被秀吉任命为副官。战事结束后，秀吉封给秀长纪伊国和和泉国等的六十四万石的领地。同年，和歌山城筑城的任命藤堂高虎为普请推行。这是被誉为筑城名手的高虎最后所筑的城。
天正十四年（1586年），仲春八日，入摄津国有马汤山（多闻院日记），这被视为秀长的安康状况垂垂呈现窜改的意味。以后，持续数次来往温泉疗养（汤治）。在汤治中，秀长也连续拜访本愿寺、金库院、宝光院。