天正十三年（1585年），纪州征讨时，和秀次一起被秀吉任命为副官。战事结束后，秀吉封给秀长纪伊国和和泉国等的六十四万石的领地。同年，和歌山城筑城的任命藤堂高虎为普请推行。这是被誉为筑城名手的高虎最后所筑的城。
秀长身后三年，文禄三年（1594年），秀保病故，只要十六岁，没有子嗣，大和丰臣家断绝。
天正十八年（1590年），元月摆布，秀长的病情开端恶化，是以并没有参与小田原挞伐。十月摆布，外甥羽柴秀次前去谈山神社，祷告秀长的病病愈。以是，普通都以为秀长和秀次之间的干系杰出。
天正十三年（1585年）六月，四国征讨秀长作为秀吉的代理，担负兵力超越十万人的军队总司令。但是，长宗我部氏抵挡狠恶，且因为毛利氏和宇喜多氏的结合军迟来，因而有人建议秀长向秀吉声援。而秀长送出的手札（四国御发向事）被以为是现存少量的秀长的手札之一。
天正十四年（1586年），仲春八日，入摄津国有马汤山（多闻院日记），这被视为秀长的安康状况垂垂呈现窜改的意味。以后，持续数次来往温泉疗养（汤治）。在汤治中，秀长也连续拜访本愿寺、金库院、宝光院。
现在秀长与兄长秀吉和侄子丰臣秀赖一起被供奉在大阪市中心区的丰国神社。
以下首要先容本能寺后秀长的事迹：
天正十二年（1584年），秀吉与德川家康和织田信雄的联军产生战事（小牧悠长手之战）。秀长进军守山，监督织田信雄。以后，外甥羽柴秀次（姊阿智之宗子）因为战事得胜而被秀吉斥责，此事非常驰名。同年六月的时候，长秀将名字改成秀长。而后，秀吉远征秀长也有随军，四国征讨也有立下军功，而秀长也极力于答复秀吉对秀次的信赖。