1991年，他接连拍摄了《魔精iii》。1992年，18岁的他插手了闻名电视剧《生长的烦恼》第七季的拍摄，在片中扮演一个无家可归的少年，路克。他在这部电视剧中无可抉剔的演出乃至抢去了配角的风头。莱昂纳多在该部电视剧中的胜利，标记取他在影坛上的真正崛起，而后，他的片约不竭，一步一个足迹，逐步走向胜利。同年拍摄了《带毒的常春藤》。
2016年2月28日（加州洛杉矶时候），终究以《荒漠猎人》里高深大胆的演技，获得第88届奥斯卡最好男配角奖[2]。
——明天给大师提高一下你不晓得的莱昂纳多，另有维基百科的莱昂纳多先容————————
1992年，罗伯特·德尼罗在400名年青演员当选出莱昂纳多出演《男孩的糊口》的配角，扮演一名受继父虐待、内心非常压抑、痛苦的少年，他的演技遭到公家和媒体的存眷。当时罗伯特·德尼罗更在暗里向长年合作火伴导演马丁·斯科塞斯大赞莱昂纳多。同年，他还和约翰尼·德普合演《恋爱情深》，扮演约翰尼·德普的弟弟、弱智儿亚尼。导演莱思·霍斯壮承认他当初想找一个不太帅的演员，但因莱昂纳多是参与试镜的人中“察看力最灵敏的演员”，终究脱颖而出。《恋爱情深》的预算为1100万美金，喝采又叫座，票房达910万美金，莱昂纳多的演技遭到影评人的高度赞美，他更以19岁之龄被提名奥斯卡金像奖和金球奖。
童星出身的他曾在美国电视景象剧《生长的烦恼》中崭露头角，成年后持续演艺之路，在1994年以19岁之龄提名奥斯卡，1996年得柏林影帝，1997年更仰仗《泰坦尼克号》而红极一时流行环球，刮起一阵“leo-mania”的追星潮。
——或许在结束这篇文以后，会再趁着热忱写一篇*，哈哈哈哈，现在有如许的打动——
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”诚恳说，我真的不筹算做音乐剧，因为我的嗓子很差劲，”迪卡普里奥曾说，当时谈到了导演巴兹·鲁曼曾考虑让他主演《红磨坊》的旧事!”我们当时很和谐，我和他另有一个钢琴吹奏师，尝试合作一首歌。但并不太顺利。我记得是《》，当我飙高音的时候，他直接转头对我说:'我不晓得此次谈天是否另有必持续下去。'”就是这么直白。
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我们的帅莱昂五音不全
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1995年，他出演萨姆·莱米执导的西部片《致命快感》。索尼影视文娱对遴派莱昂纳多这决定有所保存，当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通终究决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演敌手戏，出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩强差人意，美国票房只达1850万美金，影评人对这出戏的评价也毁誉参半。
………感觉实在看呆林每天发的替代，已经能够给大师供应充分的写作素材，一起写一篇新的莱昂纳多同人文，但愿莱昂的文越多越好，有越来越多的人喜好莱昂………
厥后他出演了《飞翔者》、《纽约黑帮》、《我晓得你是谁》、《无间行者》（美国版《无间道》）和《血钻》等影片，亦凭《飞翔者》、《血钻》及《华尔街之狼》入围奥斯卡男配角奖三次提名和遍及好评。2008年近作为《谎话之躯》及《反动之路》，当中后者更是阔别十一年后再度与《泰坦尼克号》女配角凯特·温斯莱特合作。2010年的《盗梦空间》，成为他票房第二高的电影。