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1995年，他出演萨姆·莱米执导的西部片《致命快感》。索尼影视文娱对遴派莱昂纳多这决定有所保存，当时已经红得发紫的好莱坞性感女神莎朗·斯通终究决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演敌手戏，出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩强差人意，美国票房只达1850万美金，影评人对这出戏的评价也毁誉参半。
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据与他合作的女星凯西·贝茨流露，莱昂纳多·迪卡普里奥随身把他的宠物蜥蜴(名叫暴雪)带进了詹姆斯·卡梅隆数十亿美圆票房的重磅大片《泰坦尼克号》的片场，这又有何不成呢
《泰坦尼克号》以后他回绝了大把能够充当少女心目中大豪杰的角色（此中包含闻名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小本钱制作的文艺片《海滩》。
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1997年，莱昂纳多主演詹姆斯·卡梅隆执导的《泰坦尼克号》，扮演一名博得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、贫困的威斯康辛州人杰克·道森。莱昂纳多开初回绝出演，但詹姆斯·卡梅隆坚信莱昂纳多的演技，鼓励他出演这角色。出乎料想的是，《泰坦尼克号》成为当时票房最高的电影，突破了美国和天下各地的票房记录(2010年，詹姆斯·卡梅隆的电影《阿凡达》突破了《泰坦尼克号》的记载)，环球总支出高达18亿，莱昂纳多成为电影巨星，并成为影史上第一名男性万人迷。超越200名粉丝联络美国电影艺术与科学学会，对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受存眷的奖项，此中他第二次获提名金球奖。
以后，他又接踵拍摄了《全蝕狂愛》和《马文的房间》。在《全蝕狂愛》中他扮演了同性恋墨客兰波。在《马文的房间》中，他扮演了一个烧毁自家屋子的背叛小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年，在当代豪情版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个极新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也是以片而荣膺柏林电影节最好男配角奖。莱昂纳多在《篮球日记》里扮演作家jimcarroll。
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但究竟证明这不是个好主张，传闻在拍摄期间这只蜥蜴惨遭一辆卡车碾压。别担忧:这起变乱并不致命，最后在李奥的经心护理下，他小朋友暴雪规复了安康。大抵拍下一部电影的时候，他让暴雪单独呆家里了。
莱昂纳多以拍摄告白和教诲电影展开他的演艺奇迹。5岁时的他因拆台被儿童电视剧《》的拍照棚逐出。而在10岁时，一家影视代理商将莱昂纳多拒之于门外，来由是他们不喜好他的发型、名字，并建议莱昂纳多改名为lannywilliams，他回绝了。在14岁时在历经了50次口试后，不懈的尽力终究有了回报，他获得了第1份职业演员的事情，一部短的小汽车告白。16岁时有家代理商接管了他，并保举他拍摄了电视剧《santabarbara》和《wlassie》。