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二人的第一次交集，是在天津教案期间。津案产生后，朝廷谕示直隶总督曾伯函办理。但是法国方面狮子大开口，乃至案件拖延不决。朝廷谕令丁雨生星速赴津，帮同办理。丁雨生于七月二十五日达到天津后，停止了深切调查，在同法国方面谈判时，丁雨生一再指出法国驻天津领事丰大业开枪导致民情激愤，要求法国方面拘系丰大业定罪；至于焚毁教堂等修建及误伤无辜，亦属事出有因，除严办动手之人外，损毁修建由总理衙门与各国协商赔款，误伤者后事由大乾帮手办理。法国公使等在确实的人证物证面前，无可何如，法国天子拿破仑三世得知后命令拘系了丰大业。天津教案厥后在林义哲的暗中调停下得以顺利处理，而在教案谈判期间，曾伯函心力交瘁，都是由丁雨生出面谈判，教案的处理，丁雨生实在也是出了很多力的。
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丁雨生撤职今后，为摆脱糊口窘境，浪迹九江、上海、扬州，乃至溯运河北上安徽、山东，四周寻觅职业，尽皆碰鼻，最后决计回故里，再过郎中糊口。当回程至九江时，见大江南北人才聚集。本来是两江总督曾伯函在此招揽各方人才，欲图与长毛乱军对抗。丁雨生大喜，即寻一旅店住下，按照本身这几个月流浪生涯中对长毛乱军的考查体味，着意制定了一份进军安庆的方略，然后到总督衙门投呈。时曾伯函正思进取安庆，见丁雨生报告打算精密，别有观点，不由心喜，即召丁雨生晋见。丁雨生侃侃而谈，对长毛乱军兵力和长江沿线设防环境停止了详细的阐发。曾伯函见丁雨生诸事留意，思惟周到，不知他文才如何，便又邀入第宅花圃漫步。扣问惠嘉潮各地风土民情后，两人来到一株灿放的梅花树边。曾伯函指着梅花道：“丁县令可否以此为题，作诗一首？”丁雨生道：“竭力为之。”略作思虑后，落笔写道：“江南一树梅花发，一树梅花发石岩；花发石岩流水响，石岩流水响潺潺。潺 潺滴滴云烟起，滴滴云烟起半山；烟起半山春汛到，半山春汛到江南。”曾伯函看后赞道：“诗绝妙，书法亦上佳。”当日，曾伯函即委丁雨生为九江关卡卡员，并奏请朝廷，于大乾彤郅元年（9062）十一月开复了丁雨生本来的官职。嗣后不久，丁雨生到广东会办厘务，曾伯函赞为“廉洁明干”、“才识宏远”。彤郅二年三月，两广总督毛鸿宾委派丁雨生到广东高州县督办火器。丁雨生请同亲黄达权翻译《火器略说》和绘制制作图案，在广州市郊燕塘设立制炮局，很快即制出火炮36尊，炮弹2000多发。这些军器运到安徽为淮军利用，帮了淮军将领李绍泉的大忙。
彤郅三年蒲月，江苏巡抚李绍泉奏调丁雨生到上海筹办洋务。丁雨生甫到上海，便帮手李绍泉处理了“常胜军”裁撤题目，“常胜军”按期裁遣后，李绍泉对丁雨生的才气备加赞美，并上奏朝廷，委丁雨生为苏、淞、太道，并要他创办江南机器制造总局。丁雨生买下美商旗记铁厂，归并上海、姑苏两个制炮局，顺利建立了当时中土最大的枪炮厂――江南机器制造总局，再次显现了过人的才气。
彤郅六年夏秋之交，江苏境内风雨高文，净水河大水滚滚滚滚，冲决了堤坝，淹没了大量田庄。时丁雨生在两淮盐运使任上，受江苏巡抚李绍泉委任前去管理。沿途只见生灵涂炭，哀鸿遍野。丁雨生心急如焚，行装甫卸即率各级官吏督修堤坝，并亲身担石填堤。但是，在湍急的大水中，投下的石块泥沙多被冲走，见效甚微。丁雨生眉头舒展，苦苦思考，想到一法，叫人砍来多量青竹，编成一个个肚大口小的箩筐，然后将沙石装入此中，再加投掷。此举公然见效，不旬白天，堵住了决口。而后，丁雨生督率民役，日夜奋战，筑起了坚毅的堤坝。厥后，本地大众称这道堤为“丁公堤”，记念丁雨生的功劳。