1945年8月尾，杜月笙带着一帮侍从，前呼后拥兴冲冲回到上海。始料不及，走到半路，传来千真万确动静，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，卖力领受上海全权。本来是蒋介石对杜月笙的态度产生了窜改。
“望出晋昌”——前北京百姓当局临时在朝段祺瑞贺。
“明德以后”——日本驻沪日军司令坂西利太郎贺。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京，对他说：”上海看来是难以守住的了，杜先生应有所筹办，需求时携家小去台湾，帮手党国共图答复大业。”
“慎终追远”——西藏活佛班禅额尔德尼贺。
“敦仁尚德”——前北京百姓当局大总统徐世昌贺。
“俎豆千秋”——前北京百姓当局大总统曹锟贺。
1931年6月10日，是颠末几个风水家选定的送主日期。一大早法租界华格臬路（今宁海路）杜家四周的几条马路已被几万人的仪仗队和客人挤得水泄不通。仪仗队分为6个大队，第1大队由几十面两丈见方的特大百姓党旗和杜字旗作前导，每面旗由四人汲引，前后摆布用100多辆自行车保护。接着是由法租界和英租界巡捕房派来的英、法、印、越巡捕构成的骑队。前面跟着一大群“金荣小学”的门生和几年来各处送给他的十几把“万民伞”，以及挂着蒋介石送的“孝思不匮”的金匾的匾亭，何应钦、张学良等人的匾亭等。另有一个上百人的乐队。其他5个大队是由差人局的保安差人大队，陆、水兵的军乐队，陆军第五师和吴淞要塞司令部步兵各一营。另有救火会、保卫团、孺子军、缉公营、侦缉队、工会等构成的步队，以及各个人的旗伞。每队都别离配有吴佩孚、段祺瑞、孔祥熙等南北军阀、新旧官僚政客送的大匾等等。另有本国人送的祝词和礼品。蒋介石送的一篇祝词彩亭殿后。
蒋介石曾传闻，中国gcd方面拜托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他不管如何不肯杜月笙被”统战”畴昔，便以警告的口气加了几句：”杜先生与中心合作丰年，民国16年清党时，为肃除共党鼎定上海立下大功，也是以与共党树敌甚深。共党是讲阶层讲斗争的，他们决不会放过你，切不成有涓滴的幸运，以早日去台湾最好。”