香港沦亡后，杜月笙撤退重庆，主持红十字会会务事情，办理火线救护、火线空袭救护、医疗等事情
杜月笙在上海抗战中所办的另一件大事是与戴笠共同创办了“苏浙行动委员会别动队”插手抗战。固然戴笠平生以与中国gcd作斗争为己任，但在抗战中，他的思惟偏向根基属于黄埔系中主战的少壮派甲士阵营，在这一点上，“人之爱国，谁不如我”的杜月笙与他是分歧的。两人本来即为好友，在抗日这一点上又有共鸣，以是两人商定在上海建立一支1万人的武装游击军队，以帮会和工报酬根本，共同正规军作战，并卖力肃谍防奸等事情。杜月笙本身出钱捐赠了5000支快慢机手枪，又操纵本身的影响，动员了帮会成员、工人、门生、伴计、赋闲青年参军。10月，这支仅以一月时候仓促进立的游击军队，在上海南市和姑苏河两岸共同正规军与日寇作战，固然作战力差，但大多成员非常英勇固执，为中华民族抗战作出了捐躯。据过后统计:别动队战死兵共1500人以上，受伤500余人。传闻，杜月笙非常哀思，他不是心疼钱，而是哀怜那些为国捐躯的青年，此中很多人是他的门徒。
在大陆的报刊、册本中，人们常看到有关旧上海青帮头子杜月笙的笔墨，大多述及他的各种劣迹，间或提到，杜讲义气，有骨气，在抗战中作了一些进献。或许这也是污点斑斑的黑社会头子人生的另一面。《北京日报》刊文，请《海内与外洋》杂志社编辑部副主任朱小平对这位传怪杰物在抗日战役的进献停止体味读。
杜月笙的话还是半明半暗：”总裁放心，我对gcd绝无幸运之心。”蒋介石听了当然不对劲，两边不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争夺，把杜月笙逼去台湾。
“明望以后“——国防部部长林辉贺.
1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过交友金融界徐新6、陈光甫、唐寿民等闻名流士，他的银行停业非常畅旺。
1946年夏，蒋介石为表现”民主政治”，命令”民选”上海市参议集会员。杜月笙信觉得真，成心竞选议长席位，因而构造门徒大张旗鼓活动，摆出各种来由鼓吹议长一职非杜月笙莫属，又不吝大把费钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，但愿由潘公展担负。潘公展是cc系骨干，蒋介石的亲信。这对杜月笙不啻冷水激顶，自知胳膊拧不过大腿，无何如作了识时务的”豪杰”，在推举成果他被选议长后，顿时宣读了一份”辞职报告”：”上海系通都大邑，议长任务严峻，本报酬多病之人，不能担此重担，孤负诸公厚意，多请谅解，再予改组。”主持推举大会的市长吴国桢当即表示接管服从本意，另行重选。因而第二次投票，选出潘公展为议长。
1931年6月10日，是颠末几个风水家选定的送主日期。一大早法租界华格臬路（今宁海路）杜家四周的几条马路已被几万人的仪仗队和客人挤得水泄不通。仪仗队分为6个大队，第1大队由几十面两丈见方的特大百姓党旗和杜字旗作前导，每面旗由四人汲引，前后摆布用100多辆自行车保护。接着是由法租界和英租界巡捕房派来的英、法、印、越巡捕构成的骑队。前面跟着一大群“金荣小学”的门生和几年来各处送给他的十几把“万民伞”，以及挂着蒋介石送的“孝思不匮”的金匾的匾亭，何应钦、张学良等人的匾亭等。另有一个上百人的乐队。其他5个大队是由差人局的保安差人大队，陆、水兵的军乐队，陆军第五师和吴淞要塞司令部步兵各一营。另有救火会、保卫团、孺子军、缉公营、侦缉队、工会等构成的步队，以及各个人的旗伞。每队都别离配有吴佩孚、段祺瑞、孔祥熙等南北军阀、新旧官僚政客送的大匾等等。另有本国人送的祝词和礼品。蒋介石送的一篇祝词彩亭殿后。