在科考支流为八股文的背景下，他与祝允明、都穆、唐寅、杭濂等共同倡导古文辞，经常一起交换切磋书中疑义。
2013年9月19日，纽约苏富比拍卖行停止了一场拍卖活动，当天一幅唐伯虎的《庐山观瀑图》以5.9亿美圆的代价成交，折合群众币36亿元。
弘治五年（公元1492年），通过父亲的干系，文徵明得以拜史鉴、赵宽二位硕儒为师，在高师指导下，他的诗文更加端方有法。同年，受父母之命，二十三岁的文徵明娶昆山县吴愈第三女为妻，两年后二人育有一子，取名重金（早夭）。
唐伯虎的绘画天下丰富多彩，山川画如诗意的画卷，人物画似灵动的诗篇，花鸟适意画则好像大天然的欢歌。其花鸟画并非传统院画的工致素净，亦有别于沈周的浑厚、文徽明的秀雅，独占一种活泼萧洒、朝气盎然且实在可感的神韵。
弘治八年（公元1495年），文徵明顺从父命跟从吴宽学习，吴宽传授他作古文的体例，并常在公卿间赞成他的才调。也是在这一年，他开端跟沈周学画，沈周对他正视爱好，评价颇高。
唐伯虎自幼聪明，入塾苦读，成化二十二年（1486 年），16 岁的他插手秀才测验，勇夺第一，成为姑苏府府学附生。
文徵明重筑停云馆以遁藏喧哗，并在观音庵中糊口两月。正德十一年他第七次招考落榜，二十余载为招考驰驱却一无所获，作《失解东归口占》绝句：“七试无成只自怜，东偿还逐下江船。向来罪业无人识，虚占时名二十年。”加上正德十四年和嘉靖元年的两次招考，文徵明九次招考应天府，皆未落第。屡试不第使他的脾气思惟产生较大窜改，书文诗画艺术则更加成熟。
约 10 个月后出狱，唐伯虎被判毕生不得入仕。回到姑苏，他遭人白眼嘲笑，老婆也离他而去，糊口宽裕，只能以卖画为生。
文徵明七十岁，他与汤珍、王谷祥、陆师道、彭年等人共游石湖，各有诗作，彭年撰写诗叙，文徵明作《石湖图》。
嘉靖三年，因“大礼之争”事件，编修王思等十七人被杖打致死，杨慎等被放逐戍边。文徵明因跌伤左臂门籍不在列，才幸免于此。
嘉靖二年（公元1523年），尚书李充嗣巡抚吴中时，将文徵明保举入朝。已五十四岁的文徵明此时才开启政治宦途，文徵明获授九品翰林院待诏，参与《武宗实录》的编辑。
沈九娘对才调横溢的唐伯虎心生倾慕，英勇地向他表达了愿结连理的情意。当时情感降落的唐伯虎并未将此放在心上。
弘治十三年（公元1500年），继母命他与长兄分炊析居，因为不擅运营，文徵明的糊口逐步堕入窘境。糊口的不快意让他倍感悲惨，作《风木图》及诗以依托对父亲的哀思。
回到故里后的文徵明，整天与笔墨为伴，借书画自娱，还修建了玉馨山房，以艺文会友，享用隐居糊口。这一期间，他少了庞大琐事的困扰，心无旁骛，用心于书画创作，迎来了书画生长的黄金期间。
在都城，徐祯卿与李梦阳、何景明来往，开端寻求汉魏和盛唐的诗风，成为“弘治十才子”之一，并与李梦阳、何景明、康海、王九思、边贡和王廷相并称为“前七子”。
弘治十一年（公元1498年），文徵明第二次赴南京招考，同业者有顾兰、唐寅，但放榜时只要他未考中，很荣幸没有受连累。次年，唐寅因徐经考场案缠累下狱10个月，免除为吏后回到故乡，和老婆冲突重重，老婆离他而去。唐寅不久出游，将家事拜托给文徵明。