唐伯虎的绘画天下丰富多彩，山川画如诗意的画卷，人物画似灵动的诗篇，花鸟适意画则好像大天然的欢歌。其花鸟画并非传统院画的工致素净，亦有别于沈周的浑厚、文徽明的秀雅，独占一种活泼萧洒、朝气盎然且实在可感的神韵。
沈九娘对才调横溢的唐伯虎心生倾慕，英勇地向他表达了愿结连理的情意。当时情感降落的唐伯虎并未将此放在心上。
明朝顾璘评价他的书学“自《急就》以逮虞、赵，高低数千年，罔不得其布局。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左” 。王世贞则称“吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈隐士启南画，足称国朝三绝”。他善于诗文，专攻书法，尤以草书成绩最高，当时有“唐画祝字”的说法。
弘治八年（公元1495年），文徵明顺从父命跟从吴宽学习，吴宽传授他作古文的体例，并常在公卿间赞成他的才调。也是在这一年，他开端跟沈周学画，沈周对他正视爱好，评价颇高。
弘治五年（公元1492年），通过父亲的干系，文徵明得以拜史鉴、赵宽二位硕儒为师，在高师指导下，他的诗文更加端方有法。同年，受父母之命，二十三岁的文徵明娶昆山县吴愈第三女为妻，两年后二人育有一子，取名重金（早夭）。
唐伯虎性傲狷介，对峙“闲来写幅丹青卖，不令人间不法钱”。嘉靖二年十仲春（1524 年 1 月）初二，唐伯虎病逝，享年 54 岁，归天时家徒四壁，后事由祝枝山帮手措置，葬于桃花庵四周。
婚后，因姑苏水患，唐伯虎卖画艰巨，一家人的糊口端赖沈九娘卖艺苦苦支撑。正德十一年（1516年），沈九娘积劳成疾，因病归天，此时唐伯虎47岁。
文徵明三岁时便随家去了温州，他开蒙极晚。七岁才气站立，母亲祁氏去世，他由外祖母、母舅等扶养。成化十六年（公元1480年），十一岁的文徵明方能清楚开口说话，随后被送到私塾学习。两年后，他开端闪现出聪明才干，酷爱古文，偶然一日能记诵数百千言。十六岁时，文徵明从父亲任所返回姑苏居住，因其超卓的古文功底，结识了比他大十多岁的祝允明和与他平辈的唐寅，还跟从都穆学诗。
弘治三年（公元1490年），文徵明前去滁州看望父亲文林，并结识了南京太仆寺少卿李应祯，后拜其为师学习书法。李应祯看出他在书法上的潜力，将本身的心得和笔法传授给他，并警告他书法不成死随前人，要制止“聪达者病于新巧”和“笃古者泥于范围”这两种偏向，这番教诲对文徵明影响深远。
约 10 个月后出狱，唐伯虎被判毕生不得入仕。回到姑苏，他遭人白眼嘲笑，老婆也离他而去，糊口宽裕，只能以卖画为生。
他科举宦途盘曲，十九岁中秀才，五次插手乡试，才于明弘治五年（1492 年）落第，后七次插手会试不第。其子祝续在前一科中进士后，他便绝了科举动机，以举人选官，于正德九年（1514 年），授为广东兴宁县知县，嘉靖元年（1522 年），转任为应天（今南京）府通判，不久称病回籍。