“吴中四才子”，唐伯虎以诗、书、画闻名；祝枝山善于诗文与书法，其狂草备受赞誉；文征明则是诗、文、书、画无一不断，被称为“四绝”。而徐祯卿以诗歌见长。
彼时的唐伯虎，因考场舞弊案蒙受重挫，宦途有望，老婆拜别，内心尽是愁苦，整天在欢场中寻求半晌的安慰。正德二年（1507年），唐伯虎与官妓沈九娘了解。
文徵明三岁时便随家去了温州，他开蒙极晚。七岁才气站立，母亲祁氏去世，他由外祖母、母舅等扶养。成化十六年（公元1480年），十一岁的文徵明方能清楚开口说话，随后被送到私塾学习。两年后，他开端闪现出聪明才干，酷爱古文，偶然一日能记诵数百千言。十六岁时，文徵明从父亲任所返回姑苏居住，因其超卓的古文功底，结识了比他大十多岁的祝允明和与他平辈的唐寅，还跟从都穆学诗。
明朝顾璘评价他的书学“自《急就》以逮虞、赵，高低数千年，罔不得其布局。若羲、献真行，怀素狂草，尤臻笔妙。一朝书品，不知合置谁左” 。王世贞则称“吴中如徐博士昌谷诗，祝京兆希哲书，沈隐士启南画，足称国朝三绝”。他善于诗文，专攻书法，尤以草书成绩最高，当时有“唐画祝字”的说法。
2013年9月19日，纽约苏富比拍卖行停止了一场拍卖活动，当天一幅唐伯虎的《庐山观瀑图》以5.9亿美圆的代价成交，折合群众币36亿元。
嘉靖二年（公元1523年），尚书李充嗣巡抚吴中时，将文徵明保举入朝。已五十四岁的文徵明此时才开启政治宦途，文徵明获授九品翰林院待诏，参与《武宗实录》的编辑。
明正德六年（1511 年），年仅 33 岁的徐祯卿卒于京师，是吴中四才子中最早过世且享寿最短的。他的墓葬于虎丘山西麓万点桥的郁家浜北端。徐祯卿被誉为继高启以后的“吴中墨客之冠”。
正德四年（1509年），31岁的沈九娘被唐伯虎赎出并结婚，二人终立室属，过上了一段虽贫寒却相濡以沫的糊口。次年生养一女名“桃笙”。
祝允明与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”，又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。暮年尤重窜改，风骨烂漫。代表作有《太湖诗卷》《箜篌引》《赤壁赋》等，所书“六体书诗赋卷”“草书杜甫诗卷”“古诗十九首”“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。
王世贞曾在《跋唐伯虎写生册》中感慨：世人皆言徐熙画风之野逸，赛过黄筌繁华素净之格，风致高低，一望便知。而在这吴中人才辈出之地，画坛俊彦当数沈周先生，唐伯虎亦可谓紧随厥后的一流妙手。
嘉靖八年（公元1529年），已步入花甲之年的文徵明仍然精力充分。他与常州知府张大轮游宜兴张公洞，为白悦作《洛原草堂图》并题记。
嘉靖十五年（公元1536年）三月，春雨连缀，文徵明斋居无事，随便写墨兰满卷。蒲月十六日，他在本身誊写的小楷《千字文》后加了一段小字：“时年六十有七。”此为文徵明书画编年。
弘治八年（公元1495年），文徵明顺从父命跟从吴宽学习，吴宽传授他作古文的体例，并常在公卿间赞成他的才调。也是在这一年，他开端跟沈周学画，沈周对他正视爱好，评价颇高。