而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。别的的杯赛切尔西也没有任何收成，切尔西终究收成了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平淡的双亚王。
固然安切洛蒂的谨慎眼，迪甘有些鄙夷，但是毫无疑问，安切洛蒂是一个巨大的球员，当时的ac米兰正值荷兰三剑客期间，人们统统的目光都集合在三个荷兰人身上，与里杰卡尔德一起坐镇中场中路的安切洛蒂老是将打击的机遇让给了荷兰人，而安切洛蒂本身却心甘甘心肠担负不起眼的戍守重担。即便偶然连马尔蒂尼和巴雷西都助攻到对方禁区以内，人们却瞥见安切洛蒂仍然在中后场协防。安切洛蒂本来有着很好的远shè工夫和冲破才气，但安切洛蒂为了球队的团体不吝捐躯小我的表示机遇，如许的人才称得上是豪杰。而一旦到了球队打击打不残局面的时候，安切洛蒂的打击才气就派上了用处，他曾经不止一次在比赛胶着的时候破门得分。在米兰王朝的那几年，安切洛蒂是球队中最全面的球员。
以后不久，安切洛蒂米兰的第二个光辉结束了。安切洛蒂又回到了尘寰。
95/96赛季安切洛蒂带领雷吉纳胜利升入意甲，开端立名立万，至96/97赛季带领帕尔马获对劲甲亚军后，安切洛蒂正式跻身名帅行列。
意甲联赛更是早早的就退出的春联赛冠军的争夺，成果一个米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟也猖獗，在乎大利杯则是1:4被乌鸡狂扫。
在结束了球员生涯后，安切洛蒂开端帮手执教国度队的萨基，这也使其执教理念打上了光鲜的“萨基烙印”。
不过在头一年联盟杯被多特血洗，02/03赛季联赛被里皮的尤文打压，03/04丰田杯上又被敌手逆转。
08/09赛季ac米兰仍然没有太大的斩获，之前宣称要捧得联盟杯，完成大满贯的米兰倒是在客场1：1，主场两球抢先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰。
7年间，他为ac米兰博得了2个欧洲冠军杯，1个意甲冠军，2个欧洲超等杯，1个天下俱乐部杯，1个意大利杯冠军，以及1个意大利超等杯。
09/10赛季的英超联赛切尔西27胜5平6负，积86分，进103球，失32球，以1分的优权势压曼联第4次夺得英超冠军.
一个双亚王明显没法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在如许的背景下，下课也是比较轻易接管，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西交战了2个赛季的比赛。
这让对欧冠充满巴望的切尔西俱乐部及球迷又燃起了“后希丁克期间”的新但愿。信赖没有人会在ac米兰两次带队夺得欧冠的安切洛蒂的执教才气，而正因为如此，急于篡夺欧冠的切尔西俱乐部老板阿布拉莫维奇，才会不吝血本将安帅带往斯坦福桥，但愿这位手握两个欧冠冠军的名帅，能带领切尔西夺得他们梦寐以求的冠军。
在2009年ac米兰走马换帅，莱昂纳多正式担负ac米兰主锻练，安切洛蒂解聘以后，安切洛蒂接管了阿布拉莫维奇的聘请，以3年2000万英镑的身价转会切尔西，正式成为了切尔西的主锻练，并且带领球队在美洲热身聘请赛上创下了双杀米兰双雄的战绩，而后率队2：2战平雷丁。