2009年8月9ri，赛季初在社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟两边战成2：2，点球战切尔西4：1取胜夺冠。
01/02赛季，安切洛蒂赛季半途，来到了ac米兰，代替了土耳其人特里姆，秉承安切洛蒂的一贯气势，阵容强到逆天的米兰在联赛中仍然纱布。在前半个赛季阐扬出sè以39分获得夏季冠军的环境下，下半赛季遇弱不强的老弊端重又复发，在与里皮领军的尤文图斯纠结了大半年以后还是风俗xing地在最后一刻后进，终究仅仅获得差能人意的第三名。
95/96赛季安切洛蒂带领雷吉纳胜利升入意甲，开端立名立万，至96/97赛季带领帕尔马获对劲甲亚军后，安切洛蒂正式跻身名帅行列。
球员期间的安切洛蒂，在ac米兰迎来了本身职业生涯的顶峰，安切洛蒂随球队获得了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超等杯冠军和丰田杯冠军。
一个双亚王明显没法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在如许的背景下，下课也是比较轻易接管，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西交战了2个赛季的比赛。
意大利杯，这个鸡肋般的赛事，不过有了它米兰好歹也能够吹嘘下本身是“双冠王”了不是？
12/13赛季巴黎圣ri耳曼在欧冠中打入八强，在八强赛中固执与巴萨打成3:3平，可惜因客场进球少而遗憾出局，法国杯中也爆冷止步八强，但在法甲联赛的争夺当中，巴黎圣ri耳曼长时候领跑，把握夺冠主动权，在联赛还剩下2轮的环境下，提早锁定法甲冠军，巴黎圣ri尔曼时隔19年重夺法甲联赛冠军。
固然是热身赛，但是对于在转会市场上纷繁放人的其他英超三强来讲，安切洛蒂的感化无疑是庞大的，他帮忙切尔西用胜利留住了队里几近统统主力球员，在英超四强里成为独一一支没有主力球员流失的球队，保存了打击欧冠的气力。
因为这两个赛季的“糟糕”表示，安切洛蒂的指教才气逐步引发了必然争议，特别是05/06赛季，他几近是始终伴跟着“下课猜想”。
而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。别的的杯赛切尔西也没有任何收成，切尔西终究收成了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平淡的双亚王。
安切洛蒂在球员期间，就已奠定了他足球生涯的光辉职位，曾耐久是罗马、ac米兰与意大利国度队的中场主将，共获得了3次意甲冠军、2次欧洲冠军杯冠军、2次丰田杯冠军、2次欧洲超等杯冠军和1次意大利超等杯冠军。
这让对欧冠充满巴望的切尔西俱乐部及球迷又燃起了“后希丁克期间”的新但愿。信赖没有人会在ac米兰两次带队夺得欧冠的安切洛蒂的执教才气，而正因为如此，急于篡夺欧冠的切尔西俱乐部老板阿布拉莫维奇，才会不吝血本将安帅带往斯坦福桥，但愿这位手握两个欧冠冠军的名帅，能带领切尔西夺得他们梦寐以求的冠军。
尤文的朱门庄严不答应持续三个赛季没成心甲冠军，安切洛蒂终究黯然下课，而随后回归的里皮却获得了空前的胜利。