在2009年ac米兰走马换帅，莱昂纳多正式担负ac米兰主锻练，安切洛蒂解聘以后，安切洛蒂接管了阿布拉莫维奇的聘请，以3年2000万英镑的身价转会切尔西，正式成为了切尔西的主锻练，并且带领球队在美洲热身聘请赛上创下了双杀米兰双雄的战绩，而后率队2：2战平雷丁。
而在阿布最为看重的欧洲冠军联赛中，切尔西也是在8进4的比赛中被曼联淘汰。别的的杯赛切尔西也没有任何收成，切尔西终究收成了一个四大皆空的赛季，蓝军也由上赛季叱咤风云的双冠王跌到平淡的双亚王。
在结束了球员生涯后，安切洛蒂开端帮手执教国度队的萨基，这也使其执教理念打上了光鲜的“萨基烙印”。
08/09赛季ac米兰仍然没有太大的斩获，之前宣称要捧得联盟杯，完成大满贯的米兰倒是在客场1：1，主场两球抢先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰。
在贝卢斯科尼期间持续执教七年半，安切洛蒂有他过人的处所，固然xing格上趋势于保守，但在战术上，安切洛蒂是大师，不然一支球队七年多的年时候用窜改不大的阵容，不异的主锻练，如何还能获得这么出sè的成绩呢？
一个双亚王明显没法保住安切洛蒂的帅位，安切洛蒂就是在如许的背景下，下课也是比较轻易接管，而自从2009年7月上任，到下课，安切洛蒂一共只带领切尔西交战了2个赛季的比赛。
意甲联赛更是早早的就退出的春联赛冠军的争夺，成果一个米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟也猖獗，在乎大利杯则是1:4被乌鸡狂扫。
尤文的朱门庄严不答应持续三个赛季没成心甲冠军，安切洛蒂终究黯然下课，而随后回归的里皮却获得了空前的胜利。
98/99赛季带着“第一桶银”的安切洛蒂入主尤文图斯，开端了朱门执教生涯。半途接办里皮的尤文，安切洛蒂背负着庞大的压力，可惜这类压力却没有变成动力。在冠军杯半决赛首回合抢先一球的环境下，被曼联追平1:1，回到主场的第二回合，主场两球抢先的尤文竟然被被连扳三球，2:3！安切洛蒂风俗xing“被逆转”就是在这时开端的。
06-07赛季安切洛蒂可谓大悲大喜，一度他已经被媒体判了“极刑”，但欧洲冠军杯冠军让他获得了续约的机遇，在如此艰巨的一个赛季拿到了欧洲冠军杯，足以令安切洛蒂的位置完整安定。
2009年8月9ri，赛季初在社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟两边战成2：2，点球战切尔西4：1取胜夺冠。
以后不久，安切洛蒂米兰的第二个光辉结束了。安切洛蒂又回到了尘寰。
7年间，他为ac米兰博得了2个欧洲冠军杯，1个意甲冠军，2个欧洲超等杯，1个天下俱乐部杯，1个意大利杯冠军，以及1个意大利超等杯。