留侯不疑，孝文帝五年坐不敬，国除。
后十年，陈涉等起兵，良亦聚少年百馀人。景驹自主为楚假王，在留。良欲往从之，道还沛公。沛公将数千人，略地下邳西，遂属焉。沛公拜良为厩将。良数以太公兵法说沛公，沛公善之，常用其策。良为别人言，皆不省。良曰：“沛公殆天授。”故遂从之，不去见景驹。
后八年卒，谥为文成侯。子不疑代侯。
留侯从上击代，出奇计马邑下，及立萧何相国，所与上安闲言天下事甚众，非天下以是存亡，故不著。留侯乃称曰：“家世相韩，及韩灭，不爱万金之资，为韩报雠彊秦，天下振动。今以三寸舌为帝者师，封万户，位列侯，此布衣之极，於良足矣。愿弃人间事，欲从赤松子游耳。”乃学辟穀，道引轻身。会高帝崩，吕后德留侯，乃彊食之，曰：“人生一人间，如白驹过隙，何至自苦如此乎！”留侯不得已，彊听而食。
项王竟不肯遣韩王，乃觉得侯，又杀之彭城。良亡，间行归汉王，汉王亦已还定三秦矣。复以良为成信侯，从东击楚。至彭城，汉败而还。至下邑，汉王上马踞鞍而问曰：“吾欲捐关以东等弃之，谁可与共功者？”良进曰：“九江王黥布，楚枭将，与项王有郄；彭越与齐王田荣反梁地：此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”汉王乃遣随何说九江王布，而令人连彭越。及魏王豹反，使韩信将兵击之，因举燕、代、齐、赵。然卒破楚者，此三人力也。
四报酬寿已毕，趋去。上目送之，召戚夫人唆使四人者曰：“我欲易之，彼四人辅之，羽翼已成，难动矣。吕后真而主矣。”戚夫人泣，上曰：“为我楚舞，吾为若楚歌。”歌曰：“鸿鹄高飞，一举千里。羽翮已就，横绝四海。横绝四海，当可柰何！虽有矰缴，尚安所施！”歌数阕，戚夫人嘘唏流涕，上起去，罢酒。竟不易太子者，留侯本招此四人之力也。
良至韩，韩王成以良从汉王故，项王不遣成之国，从与俱东。良说项王曰：“汉王烧绝栈道，无还心矣。”乃以齐王田荣反，书告项王。项王以此无西忧汉心，而出兵北击齐。
沛公之从雒阳南出轘辕，良引兵从沛公，下韩十馀城，击破杨熊军。沛公乃令韩王成留守阳翟，与良俱南，攻陷宛，西入武关。沛公欲以兵二万人击秦峣下军，良说曰：“秦兵尚彊，未可轻。臣闻其将屠者子，贾竖易动以利。愿沛公且留壁，令人先行，为五万人具食，益为张旗号诸山上，为疑兵，令郦食其慎重宝啗秦将。”秦将果畔，欲连和俱西袭咸阳，沛公欲听之。良曰：“此独其将欲叛耳，恐士卒不从。不从必危，不如因其解击之。”沛公乃引兵击秦军，大破之。逐北至蓝田，再战，秦兵竟败。遂至咸阳，秦王子婴降沛公。
刘敬说高帝曰：“都关中。”上疑之。摆布大臣皆山东人，多劝上都雒阳：“雒阳东有成皋，西有殽黾，倍河，向伊雒，其固亦足恃。”留侯曰：“雒阳虽有此固，此中小，不过数百里，地步薄，四周受敌，此非用武之国也。夫关中左殽函，右陇蜀，沃野千里，南有巴蜀之饶，北有胡苑之利，阻三面而守，独以一面东制诸侯。诸侯安宁，河渭漕輓天下，西给京师；诸侯有变，逆流而下，足以委输。此所谓金城千里，天府之国也，刘敬说是也。”於是高帝本日驾，西都关中。