及平长，可娶妻，富人莫肯与者，贫者平亦耻之。久之，户牖富人有张负，张负女孙五嫁而夫辄死，人莫敢娶。平欲得之。邑中有丧，平贫，侍丧，以先今后罢为助。张负既见之丧所，独视伟平，平亦以故后去。负随平至其家，家乃负郭僻巷，以弊席为门，然门外多有父老车辙。张负归，谓其子仲曰：“吾欲以女孙予陈平。”张仲曰：“平贫不事事，一县中尽笑其所为，独柰何予女乎？”负曰：“人固有好美如陈平而长贫贱者乎？”卒与女。为平贫，乃假贷币以聘，予酒肉之资以内妇。负诫其孙曰：“毋以贫故，事人不谨。事兄伯如事父，事嫂如母。”平既娶张氏女，赍用益饶，游道日广。
厥后，楚急攻，绝汉甬道，围汉王於荥阳城。久之，汉王患之，请割荥阳以西以和。项王不听。汉王谓陈平曰：“天下纷繁，何时定乎？”陈平曰：“项王为人，恭敬爱人，士之廉节好礼者多归之。至於行功爵邑，重之，士亦以此不附。今大王慢而少礼，士廉节者不来；然大王能饶人以爵邑，士之顽钝嗜利无耻者亦多归汉。诚各去其两短，袭其两长，天下指麾则定矣。然大王恣侮人，不能得廉节之士。顾楚有可乱者，彼项王骨鲠之臣亚父、锺离眛、龙且、周殷之属，不过数人耳。大王诚能出捐数万斤金，行反间，间其君臣，以疑其心，项王为人意忌信谗，必内相诛。汉因举兵而攻之，破楚必矣。”汉王觉得然，乃出黄金四万斤，与陈平，恣所为，不问其出入。
其来岁，淮阴侯破齐，自主为齐王，使使言之汉王。汉王大怒而骂，陈平蹑汉王。汉王亦悟，乃厚待齐使，使张子房卒立信为齐王。封平以户牖乡。用其奇战略，卒灭楚。常以护军中尉从定燕王臧荼。
食其亦沛人。汉王之败彭城西，楚取太上皇、吕后为质，食其以舍人侍吕后。厥后从破项籍为侯，幸於吕太后。及为相，居中，百官皆因决事。
平行闻高帝崩，平恐吕太后及吕媭谗怒，乃驰传先去。逢使者诏平与灌婴屯於荥阳。平受诏，立复驰至宫，哭甚哀，因奏事丧前。吕太后哀之，曰：“君劳，出休矣。”平畏谗之就，因固请得宿卫中。太后乃觉得郎中令，曰：“傅教孝惠。”是后吕媭谗乃不得行。樊哙至，则赦复爵邑。