平遂至修武降汉，因魏无知求见汉王，汉王召入。是时万石君奋为汉王中涓，受平谒，入见平。划一七人俱进，赐食。王曰：“罢，就舍矣。”平曰：“臣为事来，所言不成以过本日。”於是汉王与语而说之，问曰：“子之居楚何官？”曰：“为都尉。”是日乃拜平为都尉，使为参乘，典护军。诸将尽讙，曰：“大王一日得楚之亡卒，未知其高低，而即与同载，反使监护军父老！”汉王闻之，愈益幸平。遂与东伐项王。至彭城，为楚所败。引而还，收散兵至荥阳，以平为亚将，属於韩王信，军广武。
陈平既多以金纵反间於楚军，宣言诸将锺离眛等为项王将，功多矣，但是终不得裂地而王，欲与汉为一，以灭项氏而分王其地。项羽果意不信锺离眜等。项王既疑之，使使至汉。汉王为太牢具，举进。见楚使，即详惊曰：“吾觉得亚父使，乃项王使！”复持去，更以恶草具进楚使。楚使归，具以报项王。项王果大疑亚父。亚父欲急攻陷荥阳城，项王不信，不肯听。亚父闻项王疑之，乃怒曰：“天下事大定矣，君王自为之！愿请骸骨归！”归未至彭城，疽发背而死。陈平乃夜出女子二千人荥阳城东门，楚因击之，陈平乃与汉王从城西门夜出去。遂入关，收散兵复东。
陈涉起而王陈，使周市略定魏地，立魏咎为魏王，与秦军相攻於临济。陈平固已前谢其兄伯，从少年旧事魏王咎於临济。魏王觉得太仆。说魏王不听，人或谗之，陈平亡去。
久之，项羽略地至河上，陈平往归之，从入破秦，赐平爵卿。项羽之东王彭城也，汉王还定三秦而东，殷王反楚。项羽乃以平为信武君，将魏王咎客在楚者以往，击降殷王而还。项王使项悍拜平为都尉，赐金二十溢。居无何，汉王攻陷殷。项王怒，将诛定殷者将吏。陈平惧诛，乃封其金与印，使使归项王，而平身间行杖剑亡。渡河，船人见其美丈夫独行，疑其亡将，要中当有金玉宝器，目之，欲杀平。平恐，乃解衣裸而佐刺船。船人知其无有，乃止。
始陈平曰：“我多诡计，是道家之所禁。吾世即废，亦已矣，终不能复起，以吾多阴祸也。”然厥后曾孙陈掌以卫氏亲贵戚，愿得续封陈氏，然终不得。
食其亦沛人。汉王之败彭城西，楚取太上皇、吕后为质，食其以舍人侍吕后。厥后从破项籍为侯，幸於吕太后。及为相，居中，百官皆因决事。
太史公曰：陈丞相平少时，本好黄帝、老子之术。方其割肉俎上之时，其意固已远矣。倾侧扰攘楚魏之间，卒归高帝。常出奇计，救纷纠之难，振国度之患。及吕后时，事多故矣，然平竟自脱，定宗庙，以荣名终，称贤相，岂不善始善终哉！非知谋孰能当此者乎？
平行闻高帝崩，平恐吕太后及吕媭谗怒，乃驰传先去。逢使者诏平与灌婴屯於荥阳。平受诏，立复驰至宫，哭甚哀，因奏事丧前。吕太后哀之，曰：“君劳，出休矣。”平畏谗之就，因固请得宿卫中。太后乃觉得郎中令，曰：“傅教孝惠。”是后吕媭谗乃不得行。樊哙至，则赦复爵邑。