孝惠帝六年，相国曹参卒，以安国侯王陵为右丞相，陈平为左丞相。
久之，项羽略地至河上，陈平往归之，从入破秦，赐平爵卿。项羽之东王彭城也，汉王还定三秦而东，殷王反楚。项羽乃以平为信武君，将魏王咎客在楚者以往，击降殷王而还。项王使项悍拜平为都尉，赐金二十溢。居无何，汉王攻陷殷。项王怒，将诛定殷者将吏。陈平惧诛，乃封其金与印，使使归项王，而平身间行杖剑亡。渡河，船人见其美丈夫独行，疑其亡将，要中当有金玉宝器，目之，欲杀平。平恐，乃解衣裸而佐刺船。船人知其无有，乃止。
居顷之，孝文天子既益明习国度事，朝而问右丞相勃曰：“天下一岁决狱多少？”勃谢曰：“不知。”问：“天下一岁钱穀出入多少？”勃又谢不知，汗出沾背，愧不能对。於是上亦问左丞相平。平曰：“有主者。”上曰：“主者谓谁？”平曰：“陛下即问决狱，责廷尉；问钱穀，责治粟内史。”上曰：“苟各有主者，而君所主者何事也？”平谢曰：“主臣！陛下不知其驽下，使待罪宰相。宰相者，上佐天子理阴阳，顺四时，下育万物之宜，外镇抚四夷诸侯，内亲附百姓，使卿大夫各得任其职焉。”孝文帝乃称善。右丞相大惭，出而让陈平曰：“君独不素教我对！”陈平笑曰：“君居其位，不知其任邪？且陛下即问长安中盗贼数，君欲彊对邪？”於是绛侯自知其能不如平远矣。居顷之，绛侯谢病请免相，陈平专为一丞相。
平遂至修武降汉，因魏无知求见汉王，汉王召入。是时万石君奋为汉王中涓，受平谒，入见平。划一七人俱进，赐食。王曰：“罢，就舍矣。”平曰：“臣为事来，所言不成以过本日。”於是汉王与语而说之，问曰：“子之居楚何官？”曰：“为都尉。”是日乃拜平为都尉，使为参乘，典护军。诸将尽讙，曰：“大王一日得楚之亡卒，未知其高低，而即与同载，反使监护军父老！”汉王闻之，愈益幸平。遂与东伐项王。至彭城，为楚所败。引而还，收散兵至荥阳，以平为亚将，属於韩王信，军广武。
及平长，可娶妻，富人莫肯与者，贫者平亦耻之。久之，户牖富人有张负，张负女孙五嫁而夫辄死，人莫敢娶。平欲得之。邑中有丧，平贫，侍丧，以先今后罢为助。张负既见之丧所，独视伟平，平亦以故后去。负随平至其家，家乃负郭僻巷，以弊席为门，然门外多有父老车辙。张负归，谓其子仲曰：“吾欲以女孙予陈平。”张仲曰：“平贫不事事，一县中尽笑其所为，独柰何予女乎？”负曰：“人固有好美如陈平而长贫贱者乎？”卒与女。为平贫，乃假贷币以聘，予酒肉之资以内妇。负诫其孙曰：“毋以贫故，事人不谨。事兄伯如事父，事嫂如母。”平既娶张氏女，赍用益饶，游道日广。
陈丞相平者，阳武户牖村夫也。少时家贫，好读书，有田三十亩，独与兄伯居。伯常种田，纵平使游学。平为人长大美色。人或谓陈平曰：“贫何食而肥如果？”其嫂嫉平之不视家出产，曰：“亦食糠覈耳。有叔如此，不如无有。”伯闻之，逐其妇而弃之。
高帝南过曲逆，上其城，瞥见其屋室甚大，曰：“壮哉县！吾行天下，独见洛阳与是耳。”参谋御史曰：“曲逆户口多少？”对曰：“始秦时三万馀户，间者兵数起，多亡匿，今见五千户。”於是乃诏御史，更以陈平为曲逆侯，尽食之，除前所食户牖。