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汗青上，建安元年，曹操驱逐汉献帝刘和谈都许昌。杜袭逃回故里，曹操任命他为西鄂县长。西鄂县靠近南部边疆，强盗活动猖獗。当时的县官都聚合百姓保卫城郭，没法处置农业出产。地步荒凉，百姓贫苦，堆栈空虚。杜袭本身晓得应对百姓实施恩德，因而遣送老弱百姓各自分离到故乡处置田间劳动，留下强健的男人戍守县城，官吏百姓都很欢畅。
赵俨年届弱冠，就奖饰乡里。与阳翟辛毗，许下陈群，定陵杜袭并称颍川四大名士。赵俨看到当时各路军阀混战不休，一时找不到本身能够投奔的工具，为避战乱，举家迁到荆州，在此结识了客居在那边的杜袭和同亲繁钦，三人一见仍旧，成为莫逆之交。当时盘据荆州的刘表，素闻赵俨、杜袭、繁钦之名，决计对他们停止皋牢，并以高朋之礼对待他们三人，多次请他们入仕。赵俨通过察看，以为刘表目光短浅，固然显赫一时，但终难成绩大事，坚辞不就，同时劝说在刘大要前夸耀文才的繁钦阔别刘表，以免抱憾毕生。
曹操被封为魏王后，曾经任命杜畿为尚书，但因为河东郡位置首要，仍然命杜畿回任河东太守。曹丕继任魏王后，给杜畿赐爵关内侯，又拜为尚书。曹丕称帝后，杜畿进封为丰乐亭侯，邑百户，任司隶校尉，厥后又升为尚书仆射。曹丕出征时，杜畿常留守京师，算是曹魏的重臣了。有一年，曹丕号令杜畿监造御楼船。形成以后，杜畿亲身到陶河试船，不幸碰到风暴，溺水而亡，时年六十二岁。曹丕非常哀痛，在圣旨中写道：“夏朝的水官冥勤奋地事情而死在水中，后稷勤奋地播种百谷而死在山上；已故的尚书仆射杜畿，在孟津试航，乃至翻船淹没，这是忠心的极致，朕实在为他怜惜。”奖饰杜畿和当代的名臣冥、稷一样名誉殉职。追赠为太仆，谥为戴侯。
这一世，这一年，魏军将他们三人及其家人一起俘获，囚禁在招贤馆。
杜畿在河东郡，共当了十六年太守，史乘评价其政绩为“常为天下最”。
关西的韩遂马超反叛时，四周的弘农、冯翊各郡县，都有归附行动，而河东郡与韩遂马超的地盘相邻，百姓却没有异心，仍然安居乐业。曹操驻军蒲坂，与敌军相持多日，军粮全由河东一郡供应。等曹操削平兵变，得胜班师时，河东郡积储的粮食还残剩二十多万斛。曹操非常冲动，命令表扬杜畿：“河东太守杜畿，孔子所谓‘禹，吾无间然矣’。增秩中二千石。”
建安二十四年（219年），征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们非常惊骇，杜袭与郭淮和张郃参议如何安宁军心，因而决定以张郃替代夏侯渊的位置，胜利安宁军心。曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。卖力这事的人所拔取的多不恰当，曹操命令说：“放着千里马不去乘坐，何必吃紧忙忙地向别处寻求呢？”因而任命杜袭为留府长史，驻守关中。