这统统产生的时候，史蒂夫正忙着挽救苹果公司。他必须起首处理迫在眉睫的困难：去库存、稳定现金流、完成裁人、任命新的办理团队、重启营销打算，当然另有新产品的设想。当时史蒂夫的存眷点都在苹果公司内部，音乐并不是他存眷的重点，但现在他认识到苹果必须快速进军音乐界。
史蒂夫的脾气与媒体描述的恰好相反，与大部分我采访过的CEO也不一样，史蒂夫从不会显得高高在上，老是非常坦诚。偶然候他能够会坦诚过分：如果分歧意《财产》报导里的某些观点，他会说一些刻薄的话，我不止一次听到他用傲慢的语气嘲笑我的同事。但偶然候他也很敬爱：有一次，他奉告我某个新的软件界面“都雅到想舔屏”，他真的当着一屋子工程师的面，舔了一下集会室最火线27英寸的大屏幕。偶然候他又很风趣，让你放下统统防备：有一次，我去采访他时穿了一件水兵竖条纹丝绸衬衫，蓝色条纹之间印着一排排三英寸大小的血红色圆点，圆点感受是凸起的。我走进集会室时，史蒂夫重新到脚打量了我一下，开打趣道，“你方才跟行刑队开完会吗？”他停顿了一下，然后笑了起来。如果碰到真恰好笑的事，他会放声大笑，据劳伦说，史蒂夫在跟孩子玩时，常常会放声大笑。
纳普斯特（Napster）软件利用的呈现真正窜改了音乐界，纳普斯特的初创人是马萨诸塞州青年肖恩・范宁（Shawn Fanning）。1999年夏天，范宁推出了“点对点”文件共享办事，只要有一台联网的电脑，全天下的人都能够上传和下载MP3文件，让人们能够和别人共享本身的音乐保藏。因为文件是数字格局的，免费的拷贝版本和原始版本根基没有辨别。纳普斯特是第一个真正意义上的“杀手级”收集利用，如同病毒般敏捷分散，几个月内就吸引了几千万用户。但这么做是不法的。纳普斯特滋长了盗版之风，窜改了音乐用户的风俗，终究完整摧毁了唱片界传统的贸易形式。法院在2001年打消了纳普斯特，但纳普斯特早已成为文明的一部分，肖恩・范宁也成了名流，乃至登上了《期间》杂志的封面。
如果说iMoive是进入消耗电子范畴前的一次摸索，那么iTunes标记取正式进军。史蒂夫越来越信赖本身的高管团队，他本身又具有不凡的审美层次，坚信艺术与技术的连络定能缔造古迹，再加上这些年来他日渐成熟，晓得开辟产品必须循序渐进，史蒂夫已经做好筹办让苹果撬动音乐的天下。现在回畴昔看，iTunes的出世仿佛是理所当然的，但在这场充满应战的旅途方才开端时，没有人晓得结局。史蒂夫只是跟着直觉行动。
他一向酷爱音乐，与其他很多40多岁的人一样，他的歌曲播放列表根基是牢固的。史蒂夫常常和我谈起披头士和迪伦，偶然我们也会向对方吐槽本身不太喜好的某位新歌手。在音乐的天下里，我们很轻易就会变成保守后进之人，史蒂夫也不例外。
之前，史蒂夫老是偏向于让苹果员工重新打造软件，因为他不信赖内部的软件开辟商，只信赖本身的员工。但苹果公司进入数字音乐行业已经晚了，没偶然候本身开辟音乐办理软件，是以史蒂夫决定买一个“点唱机”软件，然后本身改进。