史蒂夫和劳伦并没有决计躲避邻居，他们常常会呈现在帕洛阿尔托市中间。《财产》杂志的硅谷分社位于埃莫森大街（Emerson Street）上，与史蒂夫买下的一幢屋子仅一街之隔。他买下这幢屋子是为了在家四周有个办公场合，固然他不常去那边办公，但只要去那边的话，他就会和同事在那边漫步，或是亲身出去处事。（厥后为了节流本钱，《财产》杂志关掉了硅谷分社，我把这个动静奉告劳伦后，她租下了这幢办公楼，作为她正在创建的非营利构造的总部，她把这个构造称为埃莫森个人。）有一次我正幸亏街上碰到史蒂夫，和他一起去帕洛阿尔托车行给劳伦买了一辆自行车作为生日礼品，史蒂夫已经研讨过要买哪一种了，是以只花了10分钟就买好了车。他说，“我从没让安德莉亚做过这类事，”安德莉亚是史蒂夫的行政助理，“我喜好亲身给家人买礼品。”
纳普斯特（Napster）软件利用的呈现真正窜改了音乐界，纳普斯特的初创人是马萨诸塞州青年肖恩・范宁（Shawn Fanning）。1999年夏天，范宁推出了“点对点”文件共享办事，只要有一台联网的电脑，全天下的人都能够上传和下载MP3文件，让人们能够和别人共享本身的音乐保藏。因为文件是数字格局的，免费的拷贝版本和原始版本根基没有辨别。纳普斯特是第一个真正意义上的“杀手级”收集利用，如同病毒般敏捷分散，几个月内就吸引了几千万用户。但这么做是不法的。纳普斯特滋长了盗版之风，窜改了音乐用户的风俗，终究完整摧毁了唱片界传统的贸易形式。法院在2001年打消了纳普斯特，但纳普斯特早已成为文明的一部分，肖恩・范宁也成了名流，乃至登上了《期间》杂志的封面。
这统统产生的时候，史蒂夫正忙着挽救苹果公司。他必须起首处理迫在眉睫的困难：去库存、稳定现金流、完成裁人、任命新的办理团队、重启营销打算，当然另有新产品的设想。当时史蒂夫的存眷点都在苹果公司内部，音乐并不是他存眷的重点，但现在他认识到苹果必须快速进军音乐界。
如果说iMoive是进入消耗电子范畴前的一次摸索，那么iTunes标记取正式进军。史蒂夫越来越信赖本身的高管团队，他本身又具有不凡的审美层次，坚信艺术与技术的连络定能缔造古迹，再加上这些年来他日渐成熟，晓得开辟产品必须循序渐进，史蒂夫已经做好筹办让苹果撬动音乐的天下。现在回畴昔看，iTunes的出世仿佛是理所当然的，但在这场充满应战的旅途方才开端时，没有人晓得结局。史蒂夫只是跟着直觉行动。
这能够也是史蒂夫对于20世纪90年代末音乐界产生的窜改无动于衷的启事。那段时候，数字化音乐开端鼓起，能够在小我电脑长停止存储和播放，几家创业公司推出了“点唱机”软件利用来办理MP3。MP3就是储存在小我电脑硬盘里的数字音乐文件，是从CD上拷贝下来的紧缩文件。另一些公司开辟了本身的加密紧缩算法，但愿唱片界能采取这一技术，让音乐通过收集直接发卖，从而初创全新的贸易形式。有两家公司停止这一尝试，都是由微软的前员工建立或投资的，一家是瑞尔数码（Real Networks），另一家是晶莹声响（Liquid Audio）。